(-)-4(S)-4,8-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-octyn-1-al | 155084-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-4(S)-4,8-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-octyn-1-al
• 英文别名: (4S)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-2-ynal
• CAS: 155084-44-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 384.707
• InChiKey: MNKMDZAMUSYZPR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4(S)-4,8-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-octyn-1-al 在 吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 Lindlar's catalyst 、 sodium amalgam 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  汞齐钠还原消除烯丙基二苯甲酸酯在5（S）-12（R）白三烯B 4的总合成中的应用

  摘要：

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85078-b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dibromoheptene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-4(S)-4,8-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-octyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  汞齐钠还原消除烯丙基二苯甲酸酯在5（S）-12（R）白三烯B 4的总合成中的应用

  摘要：

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85078-b