5-methoxy-2-furanmethanol | 8065-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-furanmethanol
• 英文别名: Demephion；dimethoxy-(2-methylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane;1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-methylsulfanylethane
• CAS: 8065-62-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: XXHNGVNTIYCXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-furanmethanol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 2-(2-(5-methoxy)furanyl)-3-phenyl-1-pivaloylindoline
  参考文献：
  名称：

  Schwartz, David Aaron; Yates, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1126 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到5-methoxy-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  自挥发性聚合物的可变温度触发的热不稳定端盖小文库的制备和表征

  摘要：

  呋喃与马来酰亚胺之间的反应已越来越成为一种令人感兴趣的方法，因为它的可逆性使其成为自修复材料，自毁聚合物，细胞培养用水凝胶和骨修复制剂等应用的有用工具。然而，这些应用中的大多数都依赖于简单的单取代呋喃和简单的马来酰亚胺，并且还没有广泛评估通过简单的底物修饰可实现的固有的潜在热变异性。准备了一个适合上述应用的小型环加合物库，并通过原位1确定了Diels-Alder逆过程的温度依赖性。1 H NMR分析辅以计算计算。所报道的系统的实际温度范围为40至> 110°C。环还原反应比基于材料前沿分子轨道分析所预期的简单趋势所预期的复杂得多。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00135

文献信息

• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• General and Highly Efficient Iron‐Catalyzed Hydrogenation of Aldehydes, Ketones, and α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301239

  日期：2013.5.3

  EnvIRONmentally friendly: The title hydrogenation of aldehydes, ketones, and α,β‐unsaturated aldehydes is reported. In the presence of the catalyst 1, primary, secondary, and allylic alcohols were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The catalyst is easily and inexpensively prepared, and is also stable to air, water, and column chromatography.

  环境友好：据报道标题为醛，酮和α，β-不饱和醛的氢化反应。在催化剂1的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率获得伯，仲和烯丙基醇。该催化剂容易且廉价地制备，并且对空气，水和柱色谱法也是稳定的。
• PROGRAMMED DEGRADATION OF POLYMERS DERIVED FROM BIOMASS
  申请人：Sivaguru Jayaraman

  公开号：US20160108172A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Novel photodegradable polymers derived from biomass are provided, together with methods of making and methods of using said polymers.

  提供了从生物质中衍生的新型光降解聚合物，以及制备和使用该聚合物的方法。
• Construction of isolated Co–N_<i>x</i> and dual Co_<i>n</i>–CoN_<i>x</i> sites for the regulation of hydrogenation and hydrodeoxygenation selectivity of biomass-derived chemicals
  作者：Zhanghui Xia、Libo Niu、Qi Wu、Yadan An、Guoyi Bai

  DOI：10.1039/d3gc02030d

  日期：——

  high-performance catalysts for the conversion of biomass is crucial for practical applications, such as the production of high-value chemicals and fine products. In this study, we fabricated two catalysts (Co–N/C-400 and Co–N/C-500) made up of an isolated Co single atom (Co–N4) and a Co single atom together with Co nanoparticles (Con–CoNx) by a synthetic control method. Compared with the single Co–N4 sites, the

  合理设计和合成用于生物质转化的高性能催化剂对于实际应用（例如生产高价值化学品和精细产品）至关重要。在这项研究中，我们制造了两种催化剂（Co–N/C-400 和 Co–N/C-500），它们由孤立的 Co 单原子 (Co–N 4 ) 和 Co 单原子与 Co 纳米颗粒( Co n –CoN x ) 通过综合控制方法。与单Co-N 4位点相比，Co-N/C-500 上的双Co n -CoN x位点可以显着提高生物质衍生模型化合物的加氢脱氧效率。进一步的计算计算表明，Co-N/C-500上的双位点协同作用，降低了每个关键亚稳步骤的活化能，但很难克服Co单原子位点上脱氧反应的障碍在连续加氢过程中对 Co-N/C-400 的影响。这项研究为开发用于生物质原料的CO加氢和C-O裂解以及其他连续反应的高效催化剂提供了宝贵的线索。
• Domino Transformation of <scp>d</scp>-Glucal to Racemic α-Substituted α-Hydroxymethyl Furfuryl Derivatives
  作者：Debaraj Mukherjee、Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1021/ol801917n

  日期：2008.11.6

  Lewis acid mediated one-pot transformation of D-glucal in the presence of nucleophiles leads to the formation of racemic alpha-substituted alpha-hydroxymethyl furfuryl derivatives, versatile synthons for biologically active molecules. Transformations using O-, S-, C-, and N-nucleophiles could be achieved readily under mild and scalable conditions. Indium triflate proved to be the catalyst of choice in terms of conversion and regioselectivity,