(S)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-3-hydroxypropylcarbamate | 1149755-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-3-hydroxypropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 1149755-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: NNMNZDXZRLVMJN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-3-hydroxypropylcarbamate 在 臭氧 、 二甲基硫 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.17h， 以62%的产率得到L-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  （2对映选择性合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯

  摘要：

  （2的简明对映选择性全合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯进行说明。该方案的主要特点是催化不对称氢化和亚胺反应中前苯酚-锌催化的重氮加成反应是手性的成因。而且，在合成中建立了灵活性，以使用催化量的对映体富集的C 2对称配体来产生对映体富集的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.138
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-3-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族硼酸经Pd催化的Aza-Achmatowicz重排产物的芳基化反应合成2-芳基哌啶。

  摘要：

  实现了Aza-Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应，从而提供了通用的2-芳基二氢吡啶酮类化合物，可轻松合成高度官能化的2-芳基哌啶。芳基化的关键是使用非膦配体钯预催化剂。用> 26个实例证明了底物的范围，并且通过合成少量的在任何碳原子上具有取代基或官能团的2-芳基哌啶以及两个NK1受体拮抗剂的合成，说明了2-芳基二氢吡啶酮的用途。 （+）-CP-999,94和（+）-L-733,060。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04220

文献信息

• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。