N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide | 1248361-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[(E)-1-(1-adamantyl)-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)but-1-enyl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1248361-15-0
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 403.637
• InChiKey: NHNAOKDPNKBUDB-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(1-adamantyl)-2-cyclopropyl-6-methyl-5-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]pyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  官能化烯酰胺与盐酸羟胺缩合制备嘧啶-N-氧化物

  摘要：

  β-烷氧基-β-酮烯酰胺和羟胺盐酸盐在非常温和的条件下顺利提供嘧啶-N-氧化物。烷基、芳基和杂芳基取代基与这种新方法兼容。通过用乙酸酐处理这些嘧啶-N-氧化物进行重排，以良好的产率提供高度官能化的6-乙酰氧基甲基取代的嘧啶衍生物。我们的方法基于烷氧基丙二烯、腈和羧酸的三组分反应，因此构成了一种高度灵活的制备密集取代的嘧啶衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258088
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 、 1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]-1,2-丙二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-β-酮烯酰胺合成5-乙酰基恶唑和1,2-二酮及其后续转化

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

  DOI：

  10.1002/chem.201100382