N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide | 1248361-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[(E)-1-(1-adamantyl)-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)but-1-enyl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1248361-15-0
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 403.637
• InChiKey: NHNAOKDPNKBUDB-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(1-adamantyl)-2-cyclopropyl-6-methyl-5-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]pyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  官能化烯酰胺与盐酸羟胺缩合制备嘧啶-N-氧化物

  摘要：

  β-烷氧基-β-酮烯酰胺和羟胺盐酸盐在非常温和的条件下顺利提供嘧啶-N-氧化物。烷基、芳基和杂芳基取代基与这种新方法兼容。通过用乙酸酐处理这些嘧啶-N-氧化物进行重排，以良好的产率提供高度官能化的6-乙酰氧基甲基取代的嘧啶衍生物。我们的方法基于烷氧基丙二烯、腈和羧酸的三组分反应，因此构成了一种高度灵活的制备密集取代的嘧啶衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258088
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 、 1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]-1,2-丙二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-β-酮烯酰胺合成5-乙酰基恶唑和1,2-二酮及其后续转化

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

  DOI：

  10.1002/chem.201100382

文献信息

• Synthesis of 5-Acetyloxazoles and 1,2-Diketones from β-Alkoxy-β-ketoenamides and Their Subsequent Transformations
  作者：Tilman Lechel、Markus Gerhard、Daniel Trawny、Boris Brusilowskij、Luise Schefzig、Reinhold Zimmer、Jürgen P. Rabe、Dieter Lentz、Christoph A. Schalley、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201100382

  日期：2011.6.27

  cyclized to 5‐acetyloxazole derivatives. The synthesis is very flexible with respect to the substitution pattern at C‐2 and C‐4 of the oxazole core. A mechanistic suggestion for the oxazole formation is presented on the basis of 18O‐labeled compounds and their mass spectrometric analysis. In several cases, 1,2‐diketones are formed as side products or even as major components. The acetyl moiety at C‐5 of the

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合
• Preparation of Pyrimidine-N-oxides by Condensation of Functionalized Enamides with Hydroxylamine Hydrochloride
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer、Tilman Lechel、Giaime Rancan、Mrinal Bera

  DOI：10.1055/s-0030-1258088

  日期：2010.7

  β-Alkoxy-β-ketoenamides and hydroxylamine hydrochloride smoothly provide pyrimidine-N-oxides under very mild conditions. Alkyl, aryl, and heteroaryl substituents are compatible with this new method. By treatment with acetic acid anhydride these pyrimidine-N-oxides undergo a rearrangement furnishing highly functionalized 6-acetoxymethyl-substituted pyrimidine derivatives in good yields. Our method,

  β-烷氧基-β-酮烯酰胺和羟胺盐酸盐在非常温和的条件下顺利提供嘧啶-N-氧化物。烷基、芳基和杂芳基取代基与这种新方法兼容。通过用乙酸酐处理这些嘧啶-N-氧化物进行重排，以良好的产率提供高度官能化的6-乙酰氧基甲基取代的嘧啶衍生物。我们的方法基于烷氧基丙二烯、腈和羧酸的三组分反应，因此构成了一种高度灵活的制备密集取代的嘧啶衍生物的途径。