3-chloroβ-nitrostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloroβ-nitrostyrene
• 英文别名: 3-Chlor-β-nitro-styrol；1-chloro-3-(2-nitrovinyl)benzene；1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethene；1-Chloro-3-(2-nitroethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: GXQRAWTWDNHGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroβ-nitrostyrene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-Chloro-phenyl)-7-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-[2,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthyridines are histamine H3 antagonists and serotonin reuptake transporter inhibitors

  摘要：

  A series of novel tetrahydronaphthyridine-based histamine H-3 ligands that have serotonin reuptake transporter inhibitor activity is described. The 1,2,3,4-tetrahydro-2,6-naphthyridine scaffold is assembled via the addition of a nitrostyrene to a metalated pyridine followed by reduction and cyclization to form the naphthyridine. In vitro biological data for these novel compounds are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-chloroβ-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  由苯基丙烯酸合成咪唑并[1，2-a]吡啶的新方法

  摘要：

  本文介绍了一种高效的简明方法，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。这是首次报道氨基吡啶，硝酸铜和苯基丙烯酸用于咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成。所设计方案的沉默特征包括高产率，较温和的反应条件和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.4026

文献信息

• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Squaramide-Linked Chloramphenicol Base Hybrid Catalysts for the Asymmetric Michael Addition of 2,3-Dihydrobenzofuran-2-carboxylates to Nitroolefins
  作者：Linjie Yan、Guanxin Huang、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701485

  日期：2018.1.10

  of hybrid catalysts incorporating chloramphenicol base with another chiral scaffold using a squaramide linker have been developed and successfully applied in Michael addition of 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates to nitroolefins. The controlling experiments suggested that the hybrid catalysts were more reactive than non-hybridized bifunctional catalysts and the matching of chiralities between two

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Sugar thiourea catalyzed highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitroalkenes
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Madhusudana Reddy、Manisha Swain

  DOI：10.1039/c2ra22270a

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitrostyrenes has been achieved using a novel class of sugar-Cinchona thiourea conjugates. The method offers significant advantages such as low catalyst loading (1 mol%), high enantioselectivity (up to 99% ee), short reaction times and ambient reaction conditions.

  利用一类新型糖-金鸡纳硫脲偶联物，实现了2-羟基-1,4-萘醌对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。该方法具有显著优势，如催化剂用量低（1摩尔%）、高对映选择性（可达99% 对映体过量）、反应时间短和环境反应条件。