(E)-2-(p-methylphenyl methylidene)-N-phenyl succinimide | 1352241-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-2-(p-methylphenyl methylidene)-N-phenyl succinimide
• 英文别名: 3-(4-methyl-benzylidene)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；(3E)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1352241-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: PDWVRENIPUTLBV-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(p-methylphenyl methylidene)-N-phenyl succinimide 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-3-diazo-4-(4-methylbenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及环α-重氮羰基化合物衍生的叶立德的螺环化：进入6-Oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷支架

  摘要：

  已经发现了能够用四氢呋喃催化Rh（II）催化螺环化的新型环状重氮化合物。螺环骨架的形成被认为是通过Rh（II）卡宾物质的形成，然后与四氢呋喃的Lewis碱性氧原子相互作用而得到的叶立德氧鎓。后者主要通过史蒂文斯（Stevens）类型重新排列而导致[ n+1]四氢呋喃部分的环膨胀，导致形成与医学相关的6-oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷骨架。通常在竞争中观察到螺环化过程，并在机械上截然不同的CH插入四氢呋喃分子中。该竞争过程得到了基于3-（四氢呋喃-2-基）吡咯烷骨架的化合物，从药物化学的观点来看，它们也是相关的。这些发现丰富了基于环状重氮化合物使用的金属催化的螺环化方法的现有砷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02356
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 对甲基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-2-(p-methylphenyl methylidene)-N-phenyl succinimide
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基重氮琥珀酰亚胺与醇和亚胺的三组分反应对映选择性组装 3,3-二取代琥珀酰亚胺

  摘要：

  通过Rh 2 (OAc) 4和手性磷酸的协同催化，实现了乙烯基重氮琥珀酰亚胺与醇和亚胺的对映选择性三组分反应，得到了高产率的手性3,3-二取代琥珀酰亚胺。优异的对映选择性。生成的具有烯基物质的产物可以在温和条件下转化为手性三环结构。

  DOI：

  10.1039/d1cc02876f

文献信息

• Highly Diastereoselective Hydrosilane‐Assisted Rhodium‐Catalyzed Spiro‐Type Cycloisomerization of Succinimide and Pyrazolone‐Based Functional 1,6‐Dienes
  作者：Hui‐Lin Li、Wei‐Sheng Huang、Fang‐Ying Ling、Li Li、Jun‐Hao Yan、Hao Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.202100372

  日期：2021.7.5

  Organosilicon compounds are important reagents and synthetic intermediates that play a key role in the construction of new materials and complex products. Here we show a highly diastereoselective rhodium-catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes, in which the use of (EtO)3SiH accelerates the intramolecular cyclization reaction to afford a novel spiro-fused succinimide and pyrazolone derivatives in moderate

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。
• Tricyclic 2-benzazepines obtained <i>via</i> an unexpected cyclization involving nitrilium ylides
  作者：Anna Inyutina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/d1ob00773d

  日期：——

  (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in the Rh(II)-catalyzed condensation with nitriles to form 1,3-oxazoles led to an unexpected outcome. The nitrilium ylide species thought to form on Rh(II)-catalyzed decomposition of diazo compounds underwent a cyclization onto the nearby arylidene moiety followed by 1,5-hydride shift. This led to the formation of a 2-benzazepine core which has special significance

  尝试在 Rh( II ) 催化的与腈的缩合反应中使用 ( E )-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones以形成 1,3-oxazoles 导致了意想不到的结果。被认为在 Rh( II ) 催化的重氮化合物分解上形成的腈叶立德物种经历了环化到附近的亚芳基部分上，然后发生 1,5-氢化物位移。这导致了 2-苯并氮杂核心的形成，该核心对药物发现具有特殊意义，可以被认为是一种特殊的支架。
• Three-Component Access to Functionalized Spiropyrrolidine Heterocyclic Scaffolds and Their Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Sarra Boudriga、Saoussen Haddad、Vikneswaran Murugaiyah、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Christopher Golz

  DOI：10.3390/molecules25081963

  日期：——

  A novel one-pot [3+2]-cycloaddition reaction of (E)-3-arylidene-1-phenyl-succinimides, cyclic 1,2-diketones (isatin, 5-chloro-isatin and acenaphtenequinone), and diverse α-aminoacids such as 2-phenylglycine or sarcosine is reported. The reaction provides succinimide-substituted dispiropyrrolidine derivatives with high regio- and diastereoselectivities under mild reaction conditions. The stereochemistry of these N-heterocycles has been confirmed by four X-ray diffraction studies. Several synthetized compounds show higher inhibition on acetylcholinesterase (AChE) than butyrylcholinesterase (BChE). Of the 17 synthesized compounds tested, five exhibit good AChE inhibition with IC50 of 11.42 to 22.21 µM. A molecular docking study has also been undertaken for compound 4n possessing the most potent AChE inhibitory activity, disclosing its binding to the peripheral anionic site of AChE enzymes.

  一种新颖的一锅式[3+2]-环加成反应报道了(E)-3-芳基亚烯基-1-苯基琥珀酰亚胺、环状1,2-二酮（吲哚酮、5-氯吲哚酮和蒽醌）以及多种α-氨基酸（如2-苯基甘氨酸或肌氨酸）之间的反应。该反应在温和的反应条件下提供了高选择性的琥珀酰亚胺取代的双螺环吡咯啉衍生物。这些N-杂环化合物的立体化学已通过四个X射线衍射研究得到确认。几种合成的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用高于丁酰胆碱酯酶（BChE）。在测试的17种合成化合物中，有五种表现出良好的AChE抑制作用，IC50为11.42至22.21微摩尔。对具有最强AChE抑制活性的化合物4n进行了分子对接研究，揭示其与AChE酶的外周阴离子位点的结合。
• A One-pot Green Synthesis of Alkylidenesuccinimides
  作者：Lin Yan、Wenguo Yang、Lixin Li、Yang Shen、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180332

  日期：2011.9

  A mild and facile Wittig reaction between N‐substituted maleimides and aldehydes has been developed. Various synthetically valuable alkylidenesuccinimides were obtained from this one‐pot reaction in high yields (up to 99%). The product was obtained by simple filtration and no extra purification was necessary. Ethanol, an environment‐benign solvent, was found to be a suitable reaction medium.

  已开发出N-取代的马来酰亚胺和醛之间温和且容易的Wittig反应。通过这种一锅法反应，可以高收率（高达99％）获得各种具有合成价值的亚烷基琥珀酰亚胺。通过简单的过滤获得产物，不需要额外的纯化。已发现乙醇是一种对环境有益的溶剂，是一种合适的反应介质。
• Synthesis of novel dispiropyrrolothiazoles by three-component 1,3-dipolar cycloaddition and evaluation of their antimycobacterial activity
  作者：Saoussen Haddad、Sarra Boudriga、François Porzio、Armand Soldera、Moheddine Askri、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Michael Knorr、Yoann Rousselin、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1039/c4ra11940a

  日期：——

  A series of dispiropyrrolothiazoles derivatives has been synthesized screenedin vitroagainstMycobacterium tuberculosisH37Rv. The observed regio- and stereoselectivity of the cycloaddition reaction has been rationalized by DFT calculations.

  一系列的二噻吡喃并噻唑衍生物已经合成，并在体外对结核分枝杆菌H37Rv进行了筛选。环加成反应的观察到的位置选择性和立体选择性已经通过密度泛函理论（DFT）计算得到合理解释。