2α-hydroxycholest-4-en-3-one | 571-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-hydroxycholest-4-en-3-one
• 英文别名: 2α-hydroxy-cholest-4-en-3-one；2α-Hydroxy-cholest-4-en-3-on；2α-Hydroxy-3-oxo-Δ⁴-cholesten；2α-Hydroxycholest-4-en-3-on；2Alpha-hydroxycholest-4-en-3-one；(2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 571-15-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: NFZDPXCPUNTQJE-ADNBUJSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  515.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxycholest-4-en-3-one 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2α-Hydroxy-cholest-4-en-3-on-4-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  构象与反应性研究I：多磷酸催化4,5-环氧-3-氧代甾族化合物的开环-4-乙基硫代胆甾-4-EN-3-one及其类似物的合成

  摘要：

  据报道当在合适的亲核试剂存在下使用时，多磷酸对4β，5-环氧-5β-胆甾烷-3-酮（I）的正常和异常开环的有效催化作用。在乙酸中，我提供2α-乙酰氧基胆碱-4-en-3-one（XIIa；异常产物），而与此形成鲜明对比的是，乙硫醇与二恶烷中的I反应，得到4-thylthiocholest-4-en-3-one（XV;常规产品）和其他产品3,4-双-（乙硫基）胆甾3,5-二烯（XVI）。乙二硫醇和β-巯基乙醇与I反应，如预期的那样，分别得到cholesta-3,5-dieno [3,4-b] Dithiane（XVII）和其oxathiane衍生物（XIX）。反应的性质简要讨论和在SC一些独特的缀合存在3 S和OC 3 C 4根据其紫外吸收数据，建议在二噻吩（XVII）和乙二胺（XIX）中使用S体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80006-0
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 lead(IV) acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2α-hydroxycholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  与乙酸铅（IV），XVI反应。2-乙酰氧基-3-氧代-4,5-环氧类固醇的新型转化† ‡

  摘要：

  用四乙酸铅处理3-oxo-4，5-氧化甾体会导致2α-位的乙酰氧基化，这可以通过乙酰氧基化化合物的独立合成来证明。该反应的重新排列，即使在非常温和的条件（在硅胶或氧化铝层析）为相应的2,3-二氧代Δ产品4的化合物。讨论了各种中间体的结构和构象对其NMR光谱的影响。提出了这种新转变的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520213

文献信息

• The oxidation of Δ2, Δ2,4 and Δ4,6 steroids with RuO4
  作者：Domenica Musumeci、Giovanni N Roviello、Donato Sica

  DOI：10.1016/j.steroids.2003.11.003

  日期：2004.3

  In order to find new ways for the functionalization of the A and B rings of the steroid nucleus, the reaction of 5alpha-androst-2-en-17beta-ol 17-acetate (1), cholesta-2,4-diene (4) and cholesta-4,6-dien-3beta-ol 3-acetate (7) was examined using stoichiometric amounts of ruthenium tetraoxide to yield 1,2-cis diols and/or alpha-hydroxy ketones. The reaction of 5alpha-cholest-2-en-3-ol 3-acetate (9) with ruthenium tetraoxide was also carried out and afforded, apart from an alpha-hydroxy ketone, also a diketone and a seco-dicarboxylic acid. The structures of all new steroids, including stereochemical details, were deduced by analysis of spectral data. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Collins; Hobbs, Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 661,673
  作者：Collins、Hobbs

  DOI：——

  日期：——
• THE CONFIGURATION OF CHOLESTEROL DIHALIDES
  作者：D. E. A. RIVETT、EVERETT S. WALLIS

  DOI：10.1021/jo01147a006

  日期：1950.1
• Reaktionen mit Blei(IV)-acetat, XVI. Eine neuartige Umwandlung von 2-Acetoxy-3-oxo-4,5-epoxy-steroiden
  作者：M. Lj. Mihailovi?、J. For?ek、Lj. Lorenc、Z. Maksimovic、H. Fuhrer、J. Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19690520213

  日期：——

  Treatment of 3-oxo-4, 5-oxido steroids with lead tetraacetate results in acetoxylation in the 2α-position as could be shown by independent synthesis of the acetoxylated compounds. The products of this reaction rearrange even under very mild conditions (chromatography on silicagel or alumina) to the corresponding 2,3-dioxo-Δ4 compounds. The influence of structure and conformation of the various intermediates

  用四乙酸铅处理3-oxo-4，5-氧化甾体会导致2α-位的乙酰氧基化，这可以通过乙酰氧基化化合物的独立合成来证明。该反应的重新排列，即使在非常温和的条件（在硅胶或氧化铝层析）为相应的2,3-二氧代Δ产品4的化合物。讨论了各种中间体的结构和构象对其NMR光谱的影响。提出了这种新转变的机制。
• Studies on conformation and reactivity—I
  作者：M. Tomoeda、M. Ishizaki、H. Kobayashi、S. Kanatomo、T. Koga、M. Inuzuka、T. Furuta

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80006-0

  日期：1965.1

  The efficient catalytic action of polyphosphoric acid, when used in the presence of suitable nucleophiles, of both normal and abnormal ring opening of 4β,5-epoxy-5β-cholestan-3-one (I) is reported. In acetic acid, I affords 2α-acetoxycholest-4-en-3-one (XIIa; abnormal product) whilst, in marked contrast, ethanethiol reacts with I in dioxane affording 4-thylthiocholest-4-en-3-one (XV; normal product)

  据报道当在合适的亲核试剂存在下使用时，多磷酸对4β，5-环氧-5β-胆甾烷-3-酮（I）的正常和异常开环的有效催化作用。在乙酸中，我提供2α-乙酰氧基胆碱-4-en-3-one（XIIa；异常产物），而与此形成鲜明对比的是，乙硫醇与二恶烷中的I反应，得到4-thylthiocholest-4-en-3-one（XV;常规产品）和其他产品3,4-双-（乙硫基）胆甾3,5-二烯（XVI）。乙二硫醇和β-巯基乙醇与I反应，如预期的那样，分别得到cholesta-3,5-dieno [3,4-b] Dithiane（XVII）和其oxathiane衍生物（XIX）。反应的性质简要讨论和在SC一些独特的缀合存在3 S和OC 3 C 4根据其紫外吸收数据，建议在二噻吩（XVII）和乙二胺（XIX）中使用S体系。

表征谱图