5-(2-三氟甲基苯基)噻吩-2-甲腈 | 200358-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-三氟甲基苯基)噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 5-(2-trifluoromethylphenyl)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 200358-08-3
• 化学式: C₁₂H₆F₃NS
• 分子量: 253.248
• InChiKey: WRMNGTLELUIDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 邻溴三氟甲苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到5-(2-三氟甲基苯基)噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  在低催化剂负载下通过钯催化的CH官能化直接噻吩化

  摘要：

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700142

文献信息

• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。
• Extension of the Heck reaction to the arylation of activated thiophenes
  作者：L. Lavenot、C. Gozzi、K. Ilg、I. Orlova、V. Penalva、M. Lemaire

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00667-6

  日期：1998.9

  The direct arylation of activated thiophenes was accomplished in moderate to good yields using a Heck-type reaction with the mixture of Pd(OAc)2 and n-Bu4NBr as a catalytic system. This new arylation method is applied to different derivatives and has proved to be compatible with sensitive functional groups. Furthermore, the substituent nature and position on the thiophene moiety influence the cross

  使用Heck型反应，将Pd（OAc）2和n- Bu 4 NBr的混合物作为催化体系，可以中等至良好的产率完成活化噻吩的直接芳基化反应。这种新的芳基化方法适用于不同的衍生物，并已证明与敏感的官能团兼容。此外，噻吩部分上的取代基性质和位置影响交叉偶联。特别是当杂环在第2位被吸电子基团取代时，该取代是区域特异性的。
• Direct thiophene arylation catalysed by palladium
  作者：Christel Gozzi、Laurence Lavenot、Kerstin Ilg、Vincent Penalva、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10395-1

  日期：1997.12

  Direct thiophene arylation using a Heck-type reaction with as catalytic system is reported. Reactions with 2- and 3-substituted thiophenes have shown that substituent nature and position influence the cross-coupling. In particular, the substitution is regiospecific when the heterocycle is 2-substituted with an electron withdrawing group.

  报道了使用Heck型反应作为催化体系的直接噻吩芳基化。与2-和3-取代的噻吩的反应表明，取代基的性质和位置影响交叉偶联。特别地，当杂环被吸电子基团2-取代时，该取代是区域特异性的。
• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。