9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene | 2871-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-fluoren；9-(p-Methyl)-benzylidenfluoren；9H-Fluorene, 9-[(4-methylphenyl)methylene]-；9-[(4-methylphenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 2871-85-4
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: AYDRLTKKUTUIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁（III）引起的烯烃的好氧和催化氧化裂解

  摘要：

  报道了在O 2下使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O进行的微波辅助的烯烃催化氧化裂解。当使用9-亚苄基-9 H-芴衍生物作为底物时，即使它们是三和四取代的烯烃，该反应体系也特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.070
• 作为产物：
  描述：

  9,9-联亚茀 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁（III）引起的烯烃的好氧和催化氧化裂解

  摘要：

  报道了在O 2下使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O进行的微波辅助的烯烃催化氧化裂解。当使用9-亚苄基-9 H-芴衍生物作为底物时，即使它们是三和四取代的烯烃，该反应体系也特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.070

文献信息

• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Synthesis of spiro-pyrazolines: reaction of 1,3-diphenylnitrilimine with fulvenes
  作者：D.N. Dhar、R. Ragunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91808-3

  日期：1984.1

  A one-step synthesis of a new series of spiro-pyrazolines has been accomplished by the 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3-diphenylnitrilimine with various fulvenes (2,3,4,5-tetraphenyl fulvene (1) and its analogues (2, 3), 9-benzalfluorene (7) and its analogues (8, 9) and 6,6-diphenylfluvene (13)). With the exception of 13 all other fulvenes undergo 1,3-dipolar cycloaddition across the exocyclic double

  一个新的螺吡唑啉系列化合物的一步合成已通过1,3-二苯基硝苯胺与各种富勒烯（2,3,4,5-四苯基富勒烯（1）及其类似物的1,3-偶极环加成反应完成（2，3），9- benzalfluorene（7）和其类似物（8，9）和6,6- diphenylfluvene（13））。的除外13所有其他富烯进行1,3-偶极环加成横跨环外双键，得到迄今未报告的螺吡唑啉衍生物（1-6，10-12）。在13的情况下然而，1,3-偶极的添加发生在环内双键的位点，导致吡唑啉衍生物的形成（14）。