2-(3-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 15875-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(m-Brom-benzyliden)-indandion-(1.3)；2-(3-Brom-benzyliden)-indandion-1,3；2-(m-Brombenzyliden)-1,3-indandion；2-[(3-bromophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 15875-58-8
• 化学式: C₁₆H₉BrO₂
• mdl: MFCD00432946
• 分子量: 313.15
• InChiKey: SSWWUXCZVZHJMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到3′-(3-bromophenyl)dispiro[indene-2,1′-cyclopropane-2′,2′′-indene]-1,1′′,3,3′′-tetraone
  参考文献：
  名称：

  碘促进 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化合成螺环丙烷

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型且有效的碘促进的 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化反应。按照该协议，一系列的螺环丙烷衍生物以良好的收率提供。本方案具有条件温和、反应时间短、效率高、化学选择性好和显着的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2146513
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 间溴苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  亚苄基-茚满二酮衍生物的合成作为淀粉样原纤维的定量

  摘要：

  许多研究人员已经研究了淀粉样原纤维的形成，因为它与致命疾病（包括阿尔茨海默氏症）有关。这些常见病，大多是来不及治疗就确诊了。目前，神经退行性疾病尚无治愈方法，早期诊断淀粉样原纤维的过程，而淀粉样原纤维较少，已成为人们关注的问题。为此，有必要确定对最少数量的淀粉样原纤维具有最高结合亲和力的新探针。在这项研究中，我们建议使用新合成的亚苄基-茚满二酮衍生物作为淀粉样蛋白原纤维荧光检测探针。胰岛素、牛血清白蛋白 (BSA)、BSA 无定形聚集体和胰岛素淀粉样原纤维的天然可溶性蛋白质用于评估我们的化合物的 对淀粉样蛋白结构的特异性。虽然对 10 种合成化合物进行了单独检查，但其中 4 种化合物（包括 3d、3g、3i 和 3j）显示出对淀粉样原纤维具有高结合亲和力和选择性和特异性，并且它们的结合特性也通过计算机分析得到证实。瑞士 ADME 服务器对所选化合物的药性预测结果显示，化合物 3g、3i 和

  DOI：

  10.1016/j.bpc.2023.106982

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic One-Pot, Two-Step Sequential Process to Synthesize Chiral Acetal-Containing Polycyclic Derivatives from Cyclic Hemiacetals and Enones
  作者：Chao Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01915

  日期：2017.10.6

  synthesize biologically and synthetically important chiral acetal-containing polycyclic derivatives. This novel protocol had been proved to proceed via Michael-lactolization-oxocarbenium ion ring-closing sequence, which was initiated by a key reactive enamine intermediate and interrupted the previously established reaction pathway of two different enones used in this work, and generated the corresponding

  我们已经开发了一种有效的一锅，两步顺序方法，可以合成生物学上和合成上重要的手性含缩醛的多环衍生物。事实证明，该新方案可通过迈克尔-乳化-氧碳鎓离子闭环序列进行，该过程由关键的反应性烯胺中间体引发，中断了先前在该工作中使用的两种不同烯酮的反应路径，并生成了相应的环加合物具有出色的立体选择性，最多可容纳七个连续的立体中心。手性和外消旋起始环状半缩醛在该策略中均能很好地发挥作用。还证明了所得多环产物的合成应用。
• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。
• Indane-1,3-diones: As Potential and Selective α-glucosidase Inhibitors, their Synthesis, in vitro and in silico Studies
  作者：Asma Mukhtar、Shazia Shah、Kanwal、Shehryar Hameed、Khalid Mohammed Khan、Shahid Ullah Khan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406416666200826102051

  日期：2021.9.10

  against α and β-glucosidase enzymes and found encouraging results. The current study comprises of evaluation of indane-1,3-dione as antidiabetic agents based on our previously reported results obtained from closely related moiety isatin and its derivatives. Objective: A library of twenty three indane-1,3-dione derivatives (1-23) was synthesized and evaluated for α and β-glucosidase inhibitions. Moreover

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对
• Enantioselective synthesis of spirocyclic cyclopentenes: asymmetric [3+2] annulation of 2-arylideneindane-1,3-diones with MBH carbonates derivatives catalyzed by multifunctional thiourea–phosphines
  作者：Fangle Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.013

  日期：2012.9

  The [3+2] annulation reactions of 2-arylideneindane-1,3-diones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proceeded smoothly in the presence of multifunctional thiourea–phosphines to produce the corresponding quaternary carbon centered spirocyclic cyclopentenes in moderate yields, with high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. The plausible reaction has been also

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。
• Copper‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Arylidene‐1,3‐Indandiones with N‐Acetyl Enamides for the Synthesis of Spiropyrrolines
  作者：Jindian Duan、Yiyang Mao、Lei Zhang、Ning Zhu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.201901333

  日期：2020.2.6

  A copper‐catalyzed intermolecular [3+2] annulation of 2‐arylidene‐1,3‐indandiones with N‐acetyl enamides has been developed to assemble spirocyclic pyrrolines, which are important building blocks for organic synthesis and drug discovery. This heteroannulation protocol tolerates various functional groups and proceeds in good to excellent yields. Mechanistic studies reveal that the reactions might involve

  已经开发出了铜催化的2-芳基-1,3-茚满二酮与N-乙酰基酰胺的分子间[3 + 2]环化反应，可组装螺环吡咯啉，这是有机合成和药物发现的重要组成部分。此异环化方案可耐受各种官能团，并能以良好至极好的收率进行。机理研究表明，反应可能涉及基本过程。