(3β,4α,5α)-4-methylcholestan-3-ol | 3903-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,4α,5α)-4-methylcholestan-3-ol
• 英文别名: 4α-methyl-5α-cholestan-3β-ol；4α-methylcholestan-3β-ol；4α-methylcholestanol；4α-Methyl-5α-cholestanol-(3β)；4alpha-Methyl-5alpha-cholestan-3beta-ol；(3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 3903-57-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O
• 分子量: 402.704
• InChiKey: AMNBDMZNFAQUHN-YNHNSGJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  463.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,4α,5α)-4-methylcholestan-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4α-methyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Neutral Constituents of the Cactus Lophocereus schottii. The Structure of Lophenol--4α-Methyl-Δ⁷-cholesten-3β-ol--A Link in Sterol Biogenesis^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a031
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3β,4α,5α)-4-methylcholestan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394

文献信息

• Synthesis and Reactions of Ring A Methylated Saturated Steroids¹
  作者：Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01552a051

  日期：1958.10
• Novel nuclear methylation of sterols by the nematode caenorhabditis elegans
  作者：David J. Chitwood、William R. Lusby、Ruben Lozano、Malcolm J. Thompson、James A. Svoboda

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90042-9

  日期：1983.9

  Caenorhabditis elegans possesses a unique sterol methylation pathway not reported to occur in any other organism and also removes the C-24 ethyl group of sitosterol (a plant sterol). This nematode produced substantial quantities of 4 alpha-methyl-5 alpha-cholest-8(14)-en-3 beta-ol and smaller amounts of lophenol from dietary cholesterol, desmosterol or sitosterol. When C. elegans was propagated in media containing sitosterol plus 25-azacoprostane hydrochloride (25-aza-5 beta-cholestane hydrochloride), an inhibitor of delta 24-sterol reductase in insects, its 4 alpha-methylsterol fraction largely consisted of equal amounts of 4 alpha-methyl-5 alpha-cholesta-7,24-dien-3 beta-ol and 4 alpha-methyl-5 alpha-cholesta-8(14),24-dien-3 beta-ol. Thus 25-azacoprostane hydrochloride inhibited both a delta 24-sterol reductase and a delta 7-sterol isomerase in C. elegans.
• Synthesis of 4α-Methyl-Δ⁷-steroiäs. The Interrelationship of Cholesterol, Citrostadienol and Lophenol
  作者：Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01556a033

  日期：1958.12
• Optical Rotary Dispersion Studies. CIX.¹ An Octant Rule for the Azide Chromophore²
  作者：Carl. Djerassi、Albert. Moscowitz、Kurt. Ponsold、Gunter. Steiner

  DOI：10.1021/ja00978a031

  日期：1967.1
• LI, TONG-SHUANG;LI, YU-LIN;TAN, ZHEN;ZHANG, GONG-CHENG;PAN, XIN-FU, YUTSZI XUASYUEH, 10,(1990) N, S. 237-240
  作者：LI, TONG-SHUANG、LI, YU-LIN、TAN, ZHEN、ZHANG, GONG-CHENG、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——