2α-Bromcholest-4-en-3-on | 26671-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Bromcholest-4-en-3-on
• 英文别名: 2α-bromo-cholest-4-en-3-one；2α-Brom-cholest-4-en-3-on；2α-Brom-cholesten-(4)-on-(3)；2α-Bromo-cholest-4-en-3-on；2-Bromo-cholest-4-en-3-on；(2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 26671-24-9
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO
• 分子量: 463.542
• InChiKey: IRZHZPSMAZWGGU-USVQCIGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Bromcholest-4-en-3-on 生成 3β-Acetoxycholest-4-en-2α-ethylxanthat
  参考文献：
  名称：

  Komeno,T.; Itani,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 3, p. 608 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 盐酸 、 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 生成 2α-Bromcholest-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  对共轭不饱和酮溴化的贡献：α，β-不饱和溴代酮的合成

  摘要：

  通过2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮的作用已经实现了α，β-不饱和酮的选择性溴化。还确定了一些甾族不饱和酮的溴化产物的立体化学，构象和相对稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83408-6

文献信息

• Djerassi, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1003,1008
  作者：Djerassi

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2779,2780
  作者：Butenandt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroid compounds and a process of producing the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02340388A1

  公开（公告）日：1944-02-01
• 246. Modified steroid hormones. Part II. (i) Monohalogenation of 5α : 6β-dibromocholestan-3-one. (ii) Some 2α-halogenated androgens
  作者：Bernard Ellis、Vladimir Petrow

  DOI：10.1039/jr9560001179

  日期：——
• Contribution to the bromination of conjugate unsaturated ketones
  作者：V. Calo'、L. Lopez、G. Pesce、P.E. Todesco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83408-6

  日期：1973.1

  Selective bromination of α,β-unsaturated ketones has been achieved by the action of 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone. The stereochemistry, conformation and relative stability of the bromination products of some steroidic unsaturated ketones have been also determined.

  通过2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮的作用已经实现了α，β-不饱和酮的选择性溴化。还确定了一些甾族不饱和酮的溴化产物的立体化学，构象和相对稳定性。