3-methylene Δ-5-cholestene | 37607-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methylene Δ-5-cholestene
• 英文别名: 3-Methylen-Δ⁵-cholestene；3-Methylen-Δ⁵-cholesten；3-Methylen-cholest-5-en；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-methylidene-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 37607-68-4
• 化学式: C₂₈H₄₆
• 分子量: 382.673
• InChiKey: AORVSJGVLXIBBQ-OKPKYCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene Δ-5-cholestene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  二烯的光化学转化：II．3-甲基胆甾醇-3,5-二烯 (V) 的光解

  摘要：

  3-methylcholesta-3,5-diene (V) 在乙醇中的光解得到 3-methylenecholest-5-ene (VI), 6β-ethoxy-3α-methyl-3β,5-cyclo-5β-cholestane (VII), 3β -ethoxy-3α-methylcholest-5-ene (VIII) 和 3α-methylcholesterol (VIIIa) 以及一些不明的碳氢化合物和醇。在戊烷中进行类似的光解，随后生成的 3β,5;4α,6α-双环-5β-胆甾烷 (IIa) 与乙醇反应，得到环醚 VII 作为唯一可分离的产物。

  DOI：

  10.1139/v64-321
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-methylene Δ-5-cholestene
  参考文献：
  名称：

  二烯的光化学转化：II．3-甲基胆甾醇-3,5-二烯 (V) 的光解

  摘要：

  3-methylcholesta-3,5-diene (V) 在乙醇中的光解得到 3-methylenecholest-5-ene (VI), 6β-ethoxy-3α-methyl-3β,5-cyclo-5β-cholestane (VII), 3β -ethoxy-3α-methylcholest-5-ene (VIII) 和 3α-methylcholesterol (VIIIa) 以及一些不明的碳氢化合物和醇。在戊烷中进行类似的光解，随后生成的 3β,5;4α,6α-双环-5β-胆甾烷 (IIa) 与乙醇反应，得到环醚 VII 作为唯一可分离的产物。

  DOI：

  10.1139/v64-321

文献信息

• Ketone methylenation without epimerization: Total synthesis of (±) laurene
  作者：J.E. McMurry、L.A. von Beroldingen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97334-x

  日期：1974.1

  A total synthesis of the sesquiterpene hydrocarbon laurene, incorporating a non-epimerizing method of ketone methylenation, has been achieved. It is shown that both the phosphonic acid bis(dimethylamide) method of Corey and Kwiatkowski and the phosphite pyrolysis method of Kuwajima are non-epimerizing. For the present case however, the recently published method of Coates [J. Am. Chem. Soc. 94, 4758

  已经实现了倍半萜烃月桂烯的全合成，包括酮甲基化的非表观异构化方法。结果表明，Corey和Kwiatkowski的膦酸双（二甲酰胺）法和Kuwajima的亚磷酸酯热解法均未发生表观不对称。然而，对于目前的情况，最近发表的Coates方法[ J. Am。化学 Soc。94，4758（1972）]是优选的。
• Efficient Olefinaton with a-Alkyl Cyclic Phosphonamides
  作者：Stephen Hanessian、Youssef L. Bennani、Yves Leblanc

  DOI：10.3987/com-93-s(t)145

  日期：——

  A variety of acyclic and cyclic aldehydes and ketones can be converted into the corresponding alkylidene, benzylidene and methoxycarbonyl alkylidene derivatives by treatment with 1,3,2-diazaphospholidine-2-alkyl-1,3-dimethyl 2-oxides (alpha-alkyl cyclic phosphonamides) under mild conditions. This olefination method is particularly useful in the case of enolizable carbonyl compounds.
• New synthetic method for ketone methylenation. Reductive elimination of phenylthiomethylcarbinyl esters
  作者：Roger L. Sowerby、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja00768a069

  日期：1972.6