((8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)methanol
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-cholest-5-en；3-hydroxymethylcholest-5-ene；[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]methanol
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: PYGJJSIQDNPGLG-HGEACTLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 ((8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二烯的光化学转化：II．3-甲基胆甾醇-3,5-二烯 (V) 的光解

  摘要：

  3-methylcholesta-3,5-diene (V) 在乙醇中的光解得到 3-methylenecholest-5-ene (VI), 6β-ethoxy-3α-methyl-3β,5-cyclo-5β-cholestane (VII), 3β -ethoxy-3α-methylcholest-5-ene (VIII) 和 3α-methylcholesterol (VIIIa) 以及一些不明的碳氢化合物和醇。在戊烷中进行类似的光解，随后生成的 3β,5;4α,6α-双环-5β-胆甾烷 (IIa) 与乙醇反应，得到环醚 VII 作为唯一可分离的产物。

  DOI：

  10.1139/v64-321

文献信息

• Black-Light-Induced Radical/Ionic Hydroxymethylation of Alkyl Iodides with Atmospheric CO in the Presence of Tetrabutylammonium Borohydride
  作者：Shoji Kobayashi、Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1002847

  日期：2010.4.2

  Tin-free radical/ionic hydroxymethylation of secondary and tertiary alkyl iodides proceeded efficiently in the presence of tetrabutylammonium borohydride as the hydrogen source under atmospheric pressure of CO in conjunction with photoirradiation using black light. Two possible mechanisms were proposed, both of which involve hybrid radical/ionic processes.

  在四大气压的硼氢化铵作为氢源的情况下，在CO的大气压下，结合使用黑光的光辐照，使仲烷基碘和叔烷基碘的锡自由基/离子羟甲基化有效地进行。提出了两种可能的机制，均涉及杂化自由基/离子过程。
• Cobalt-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkyl Halides with CO as the C1 Source
  作者：Yang Yuan、Nai-Xian Sun、Chang-Sheng Wang、Kai Guo、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01811

  日期：2023.7.14

  Herein, we developed an effective strategy for the synthesis of one-carbon-extended alcohols through cobalt-catalyzed hydroxymethylation of alkyl halides with carbon monoxide as the C1 source and cheap and environmentally friendly PMHS as the hydride source. This procedure also features a ligand-free cobalt catalyst and a broad range of functional group tolerance.

  在此，我们开发了一种有效的策略，以一氧化碳作为C1源，以廉价且环保的PMHS作为氢化物源，通过钴催化烷基卤化物的羟甲基化合成一碳醇。该方法还具有无配体钴催化剂和广泛的官能团耐受性。