E-3-bromo-1-chloropropene | 67546-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: E-3-bromo-1-chloropropene
• 英文别名: 3-bromo-1t-chloro-propene；cis-3-chloro-2-propenyl bromide；trans-3-bromo-1-chloropropene；trans-1-Chlor-3-brom-propen；1-Propene, 3-bromo-1-chloro-；(E)-3-bromo-1-chloroprop-1-ene
• CAS: 67546-50-3
• 化学式: C₃H₄BrCl
• 分子量: 155.422
• InChiKey: AHUWMUAVZFJTOC-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 E-3-bromo-1-chloropropene 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 (4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-[(Z)-3-chloroprop-2-enyl]-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型固醇作为潜在的降胆固醇药的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的甾醇，并在基于CHO细胞的LDL受体/萤光素酶（LDLR / Luc）分析中进行了测试，以研究在25-羟基胆固醇存在下抑制LDL受体启动子转录的能力。还从区域和立体化学，亲脂性，空间体积和π电子密度方面研究了各种取代对拮抗由25-羟基胆固醇介导的阻抑作用的作用。除12种化合物外，在主要LDLR / Luc分析中具有活性的化合物在第二猿猴病毒40 /萤光素酶（SV40 / Luc）分析中不具有活性，证明了其体外活性的特异性。选择了八种不同结构类型的活性化合物，并通过[1-14C-乙酸]胆固醇生物合成抑制试验进行了筛选；没有人显示对CHO细胞中胆固醇生物合成有任何干扰。通常，在高胆固醇仓鼠中，体外有活性的化合物在体内具有活性，反之亦然，除了三种体外无活性的化合物：3个β-醇3a'和3c'以及3-酮2a。仓鼠肝脏的实验结果表明，体内3a'或2a到3a的体内转化部分有助于观察到的体

  DOI：

  10.1021/jm00002a010
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,3-二氯-1-丙烯 在 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到E-3-bromo-1-chloropropene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/6394

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,5-Methano-1,4-benzodiazocines, intermediates therefor, and method of
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04299830A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  4-Q-9-RR'N-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5-methano-1,4-benzodiazocines wherein Q is propyl, isobutyl, neopentyl, allyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl, cis-3-chloro-2-propenyl, cis-3-chloro-2-butenyl, trans-3-chloro-2-butenyl, propargyl, cyclopropylmethyl or (2,2-dichlorocyclopropyl)methyl; and R and R' are both hydrogens or both methyls; or R is hydrogen and R' is methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl or benzyl and acid addition salts thereof are useful as strong analgesics and are prepared from the known 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5-methano-1,4-benzodiazocine by multi-step processes including acylation (including acetylation), nitration, nitro reduction, amide reduction, deacetylation, alkylation and dimethylation.

  4-Q-9-RR'N-3,4,5,6-四氢-2H-1,5-甲基-1,4-苯并二氮杂环，其中Q为丙基，异丁基，新戊基，烯丙基，2-甲基-2-丙烯基，2-氯-2-丙烯基，顺-3-氯-2-丙烯基，顺-3-氯-2-丁烯基，反-3-氯-2-丁烯基，丙炔基，环丙基甲基或(2,2-二氯环丙基)甲基；R和R'均为氢或甲基；或R为氢，而R'为甲基，乙基，丙基，丁基，异丁基或苄基，其酸盐可用作强镇痛剂，并通过多步反应制备自已知的3,4,5,6-四氢-2H-1,5-甲基-1,4-苯并二氮杂环，包括酰化（包括乙酰化），硝化，硝基还原，酰胺还原，去乙酰化，烷基化和二甲基化。
• Hetero-atom substituted chromium allyls: Synthetic studies on neocarzinostatin chromophore analogues
  作者：Paul A. Wender、Janet Wisniewski Grissom、Ursula Hoffmann、Robert Mah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97126-0

  日期：——
• Drugs derived from cannabinoids. 1. Nitrogen analogs, benzopyranopyridines and benzopyranopyrroles
  作者：Harry G. Pars、Felix E. Granchelli、Raj K. Razdan、Jacqueline K. Keller、David G. Teiger、Franklin J. Rosenberg、Louis S. Harris

  DOI：10.1021/jm00226a001

  日期：1976.4

  Various nitrogen analogs of delta6a,10a-tetrahydrocannabinol were synthesized by a general procedure described in an earlier communication. Minimum effective doses (MED50's) and lethal doses (LD50's) were determined by a modified Irwin mouse screen after iv administration of compounds in PEG 200. The most potent compounds were the propargyl (5t), allyl (5m), and chloroallyl (5o-q) derivatives. Overt behavioral effects (CNS depression, static ataxia, and hypersensitivity) of 5t and Roger Adams' carbocyclic analog (III) were found to be similar in the mouse, cat, dog, and monkey. Dichloroisoproterenol prevented and reversed many of the depressant effects of both III and 5t but had no effect on the ataxia produced by these compounds. In antinociceptive tests, 5t was active in the phenylquinone and Eddy hot-plate tests but was inactive in the tail-flick test.
• DE2339528
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CAVICCHIO, GIANCARLO;MARCHETTI, VALERIA;ARNONE, ALBERTO;BRAVO, PIERFRANCE+, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N2, C. 741-747
  作者：CAVICCHIO, GIANCARLO、MARCHETTI, VALERIA、ARNONE, ALBERTO、BRAVO, PIERFRANCE+

  DOI：——

  日期：——