(R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexanal | 197968-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexanal
• 英文别名: (5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]hexanal
• CAS: 197968-28-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 450.65
• InChiKey: ZJZACRYFAKOQCO-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexanal 在 chromium dichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-{(2R,11R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-11-hydroxy-11-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酰溴 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 肼 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q

文献信息

• Total Synthesis of Mucocin
  作者：Partha Neogi、Thomas Doundoulakis、Ahmad Yazbak、Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja981302s

  日期：1998.11.1

  The synthesis of the potent antitumor agent, mucocin, 1, was efficiently achieved in 20 steps from cyclododecatriene, thus confirming the proposed structure of this unusual member of the Annonaceous acetogenins. Demonstrating the power of the “naked” carbon skeleton strategy, all seven asymmetric centers in the key fragment of the molecule were introduced by double AE reaction followed by double AD

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。