5-(2-丙炔-1-基)-2-吡咯烷酮 | 196716-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-(2-丙炔-1-基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-(prop-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-propargylpyrrolidin-2-one；5-(prop-2-ynyl)pyrrolidin-2-one；5-Prop-2-ynylpyrrolidin-2-one
• CAS: 196716-19-5
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD18816895
• 分子量: 123.155
• InChiKey: AGYBTLLNMAQGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-丙炔-1-基)-2-吡咯烷酮 在 magnesium iodide diethyletherate 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-5-(2,3-diiodoallyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性分子内N-卤代酰化反应合成环外和环内酰胺

  摘要：

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000137
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylpent-4-enamide 在 四丁基氟化铵 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(2-丙炔-1-基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718

文献信息

• Exploration of [2 + 2 + 2] cyclotrimerisation methodology to prepare tetrahydroisoquinoline-based compounds with potential aldo–keto reductase 1C3 target affinity
  作者：Ana R. N. Santos、Helen M. Sheldrake、Ali I. M. Ibrahim、Chhanda Charan Danta、Davide Bonanni、Martina Daga、Simonetta Oliaro-Bosso、Donatella Boschi、Marco L. Lolli、Klaus Pors

  DOI：10.1039/c9md00201d

  日期：——

  Tetrahydroisoquinoline (THIQ) is a key structural component in many biologically active molecules including natural products and synthetic pharmaceuticals.

  四氢异喹啉（THIQ）是许多生物活性分子中的一个关键结构成分，包括天然产物和合成药物。
• Amidopalladation of Alkoxyallenes Applied in the Synthesis of an Enantiopure 1-Ethylquinolizidine Frog Alkaloid
  作者：Sape S. Kinderman、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ja039919j

  日期：2004.4.1

  A palladium-catalyzed amidation of alkoxyallenes has been developed for the construction of linear allylic N,O-acetals under basic conditions involving (cyclic) amides, sulfonamides, carbamates, and amidophosphates. Application of the methodology provided access to the enantiopure 1-ethylquinolizidine structural motif, which is a key synthon in the synthesis of the naturally occurring poisonous frog quinolizidine 233A and derivatives such as the 1-epi-isomer of quinolizidine 207I.
• Palladium-Catalyzed Coupling/Cyclization Reactions of Allene-Substituted Lactams
  作者：Willem F.J. Karstens、Floris P.J.T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01406-8

  日期：1997.9

  omega-(2,3-Butadienyl)lactams react with aryl iodides in the presence of n-Bu4NCl, K2CO3 and a catalytic amount of Pd(PPh3)(4) to give bicyclic enamides resulting from attack of nitrogen on the central carbon and transfer of the aryl group to the terminal carbon atom of the allene. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Exo- and Endocyclic Enamides Through Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular <i>N</i> -Halovinylation
  作者：Nicolas Gilbert、Simon Ricard、Jodrey Bergeron、Pierre Lambolez、Benoit Daoust

  DOI：10.1002/ejoc.202000137

  日期：2020.5.10

  copper‐catalyzed cross‐coupling of 1,2‐dihaloalkenes and amides leads to cyclic β‐haloenamides, which can participate in a second cross‐coupling reaction to efficiently synthesize highly functionalized cyclic enamides. The selectivity of the intramolecular coupling between exo‐ and endocyclic regioisomers is a crucial synthetic factor and can be influenced by the structure of the substrate and the reaction conditions

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。
• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。