2-(4-carbomethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole | 131786-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-carbomethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole
• 英文别名: methyl 4-(4-hydroxy-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)benzenecarboxylate；methyl 4-(4-hydroxy-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)benzoate
• CAS: 131786-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: PIMOKRKXBVBGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-己基乙酰胺 、 2-(4-carbomethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9083

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸甲酯 、 硫代乳酸 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-(4-carbomethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的4-羟基噻唑抑制剂。

  摘要：

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。

  DOI：

  10.1021/jm00111a035

文献信息

• COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT RETINOIC ACID RECEPTORS
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20090176837A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed herein are novel compounds with activity at RARβ 2 receptors. Further disclosed are the use of such compounds for treatment of or to alleviate symptoms of cancer, neurological disorders such as memory deficits and schizophrenia, neurodegenerative disorders such as Parkinson's and Alzheimer's diseases, inflammatory disorders such as psoriasis and rheumatoid arthritis, eye disorders and depression.

  本文揭示了具有对RARβ 2受体活性的新化合物。进一步揭示了这些化合物的用途，用于治疗或缓解癌症、神经系统疾病（如记忆障碍和精神分裂症）、神经退行性疾病（如帕金森病和阿尔茨海默病）、炎症性疾病（如银屑病和类风湿性关节炎）、眼部疾病和抑郁症状。
• EP0457803A4
  申请人：——

  公开号：EP0457803A4

  公开（公告）日：1991-12-04
• 4-HYDROXYTHIAZOLES AS 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0457803A1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US5124342A
  申请人：——

  公开号：US5124342A

  公开（公告）日：1992-06-23
• [EN] 4-HYDROXYTHIAZOLES AS 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1990009801A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  [EN] A composition for the inhibition of lipoxygenase enzymes comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a compound of formula (I), wherein R1 and R2 are independently selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, reduced heteroaryl, and reduced heteroarylalkyl and substituted derivatives thereof having one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, alkyl, halosubstituted alkyl, aryl, arylalkyl, reduced heteroaryl, arylalkoxy, cyano, nitro, COR4, SO2R4, NR5R6, OR6, COCX1X2NR6R7, CON(OH)R6, NR6COR4, CR5(NH2)CO2R5, NHCX1X2CO2R5, N(OH)CONR5R6, N(OH)COR4, NHCONR5R6, C(NOH)NHOH and CONHNR5R6; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, a pharmaceutically acceptable salt, COR4, COCX1X2NR6R7, CR8R9OR10, CH2CR8(OR10)CH2OR11 and SiR12R13R14; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, reduced heteroaryl, reduced heteroarylalkyl, OR5, NHCX1X2CO2R5 and NR6R7; R5 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, reduced heteroaryl, and reduced heteroarylalkyl; R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, reduced heteroaryl, reduced heteroarylalkyl and (CH2)nOR5 where n is 2-4 and R5 is as defined above; R8, R9, R10 and R11 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl and (CH2)nOR5 or at least two of R8, R9, R10 and R11 together form a ring system containing 5-10 atoms wherein said ring system is carbocyclic, heterocyclic or reduced heterocyclic and R5 and n are as defined above; R12, R13 and R14 are independently selected from the group consisting of alkyl and aryl; and X1 and X2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, and arylalkyl; and the acid addition salts thereof.
  [FR] L'invention concerne une composition d'inhibition d'enzymes de lipoxygénase comprenant un support pharmaceutiquement acceptable ainsi qu'un composé de la formule (I), dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment chosis dans le groupe composé d'alcoyle, alcényle, cycloalcoyle, cycloalcényle, aryle, arylalcoyle, arylacényle, hétéroaryle substitué, ainsi que de l'hétéroarylalcoyle réduit et des dérivés substitués de ceux-ci, comportant un ou plusieurs substituants choisis indépendamment dans le groupe composé d'halogène, alcoyle, alcoyle à substitution halo, aryle, arylalcoyle, hétéroaryle réduit, arylalkoxy, cyano, nitro, COR4, SO2R4, NR5R6, OR6, COCX1X2NR6R7, CON(OH)R6, NR6COR4, CR5(NH2)CO2R5, NHCX1X2CO2R5, N(OH)CONR5R6, N(OH)COR4, NHCONR5R6, C(NOH)NHOH et CONHNR5R6; R3 est choisi dans le groupe composé d'hydrogène, d'un sel pharmaceutiquement acceptable, de COR4, COCX1X2NR6R7, CR8R9OR10, CH2CR8(OR10)CH2OR11 et SiR12R13R14; R4 est choisi dans le groupe composé d'hydrogène, alcoyle, alcényle, cycloalcoyle, cycloalcényle, aryle, arylalcoyle, hétéroaryle réduit, hétéroarylalcoyle réduit, OR5, NHCX1X2CO2R5 et NR6R7; R5 est choisi dans le groupe composé d'hydrogène, alcoyle, alcényle, cycloalcoyle, aryle, arylalcoyle, hétéroaryle réduit, et hétéroarylalcoyle réduit; R6 et R7 sont indépendamment choisis dans le groupe composé d'hydrogène, alcoyle, alcényle, cycloalcoyle, aryle, arylalcoyle, hétéroaryle réduit, hétéroarylalcoyle réduit et (CH2)nOR5 ou n est compris entre 2 et 4 et R5 est défini comme ci-dessus; R8, R9, R10 et R11 sont indépendamment choisis dans le groupe composé d'hydrogène, alcoyle, aryle, arylalcoyle et (CH2)nOR5 ou au moins deux des éléments R8, R9, R10 et R11 forment ensemble un système annulaire contenant 5 à 10 atomes, ledit système annulaire étant carbocyclique, hétérocyclique ou hétérocyclique réduit, et R5 et n étant décrits tel que ci-dessus; R12, R13 et R14 sont indépendamment choisis dans le groupe composé d'alcoyle et aryle et X1 et X2 sont choisis indépendamment dans le groupe composé