α-Mercapto-propionsaeure-benzylester | 1192480-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Mercapto-propionsaeure-benzylester
• 英文别名: benzyl 2-sulfanylpropanoate
• CAS: 1192480-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: BFPHKVATRPJIGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Mercapto-propionsaeure-benzylester 在 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到丙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一种可见光诱导的硫醇和二硫化物脱硫的温和，通用，无金属方法

  摘要：

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000607
• 作为产物：
  描述：

  (+)-benzyl 2-(tritylthio)propionate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到α-Mercapto-propionsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性类胡萝卜素插入SH键。

  摘要：

  已开发出由铜-手性螺双恶唑啉配合物催化的不对称类胡萝卜素插入SH键的方法，其中以高收率生产了一系列α-巯基酯，具有中等至良好的对映选择性（高达85％ee）；该结果代表了催化不对称类胡萝卜素SH键插入反应中的最佳对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b911670b

文献信息

• Stereoselective synthesis of anti-PAF active thiazolidin-4-ones via cyclo-condensation of alkyl α-mercaptocarboxylates with arylimines
  作者：Yoo Tanabe、Yoshi-no Kubota、Yuzuru Sanemitsu、Nobushige Itaya、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92634-0

  日期：1991.1

  Two distinctive methods for the synthesis of cis- and trans-2, 5-disubstituted-thiazolidin-4-ones via stereoselective cyclo-condensation between α-mercaptocarboxylic esters and arylimines have been developed. With the new reaction used as the key step, two sets of optically active anti-PAF active thiazolidin-4-ones were synthesized.

  已经开发出两种独特的方法，其通过α-巯基羧酸酯和芳胺的立体选择性环缩合合成顺式和反式-2，5-二取代-噻唑烷-4-酮。以新的反应为关键步骤，合成了两套光学活性的抗PAF活性噻唑烷酮-4-酮。
• Stereocomplementary Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2-(<i>p</i>-Bromophenyl)-5-methylthiazolidin-4-ones: Useful Umpolung-type Suzuki-Miyaura Cross-coupling Partner and Donor
  作者：Ryosuke Sasaki、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/jhet.3141

  日期：2018.5

  trans‐stereocomplementary synthetic manner. cis‐Selective cyclo‐condensation proceeded between 2‐sulfanylpropanoic acid (thiolactic acid) and an imine derived from 4‐bromobenzaldehyde and methylamine, whereas Ti(OiPr)4 and Ti(OiBu)4‐promoted trans‐selective cyclo‐condensation proceeded between benzyl 2‐sulfanylpropanoate and the imine. The obtained cis‐ and trans‐2‐(p‐bromophenyl)‐5‐methylthiazolidin‐4‐ones

  新颖顺-和反式-2-（p溴苯基）-5- methylthiazolidin -4-酮，小号，Ñ含杂环化合物，是提供了一种在CIS -stereocomplementary和反式-stereocomplementary合成方式。顺式-选择性环缩合反应在2-硫烷基丙酸（硫代乳酸）与由4-溴苯甲醛和甲胺衍生的亚胺之间进行，而Ti（O i Pr）4和Ti（O i Bu）4则促进了反式-选择性环缩合反应。 2-磺硫基丙酸苄酯与亚胺之间的缩合反应。获得的顺式-和反式- 2-（p溴苯基）-5- methylthiazolidin -4-酮被成功地转换为利用铃木-宫浦和宫浦-石山横2-（3-呋喃基）苯基衍生物和双（频哪醇基）二硼烷衍生物偶联反应分别以增强作用方式进行。
• 一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128252B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种有机化合物的脱硫方法，尤其涉及一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法。具体如下：将含巯基或者二硫键的有机化合物溶于溶剂，加入膦试剂、引发剂后，在光照下反应，使底物转化为相应的脱硫产物。所述含巯基或者二硫键的有机化合物为R‑SH或R‑S‑S‑R；其中，R为伯碳、仲碳、叔碳基团、芳香基或酰基。本发明具有无需金属参与、反应条件温和的特点。并且该方法有产率高、底物适用范围广、溶剂适用种类多的优点，广泛适用于多种脱巯基反应，以及二硫化物的脱硫反应。
• A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms
  作者：Shuai Shi、Ruining Li、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/c9gc04096j

  日期：——

  Visible light induced desulfurization–deuteration method was developed using D₂O as the source of deuterium atoms. This radical approach features mild conditions, broad substrate scope, highly efficient D-incorporation and excellent functional group compatibility.

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。
• 一种在有机物中引入氘代的方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128232B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一种在有机物中引入氘代的方法，尤其涉及一种在含有巯基或者二硫键的有机化合物中引入氘代的方法。属于分子标记技术领域。本发明一种在有机物中引入氘代的方法，将有机物溶于有机溶剂和氘水的混合溶剂中，然后加入膦试剂和自由基引发剂，在光照条件下反应3~6h，即可将底物转化为相应的氘代产物；所述有机物为硫醇、二硫化物或含有半胱氨酸的多肽类有机化合物。本发明引入氘代的方法具有氘代效率高、选择性好、官能团耐受性好、高产率、反应条件温和、无需金属参与反应、底物范围广等特点，特别适合在碳链的特定位置选择性引入氘代。同时这种方法也可适用于多肽底物。