3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde | 26623-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde
• 英文别名: 3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carbaldehyde；3beta,14beta-Dihydroxy-5beta-androstane-17beta-carboxaldehyde；(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 26623-73-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: LYTKTHXGDZMUAY-UYGJGQANSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-oxo-14β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydrazono-5.beta., 14.beta.-androstane derivatives active on the

  摘要：

  本发明涉及对心血管系统活性的新17-酰肼甲基和17-酰肼基-14-β-羟基-5-β-雄烷衍生物，以及它们的制备方法和含有相同物质的用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压的药物组合物。

  公开号：

  US05538960A1
• 作为产物：
  描述：

  5β,14β-Pregnan-3β,14,20ξ,21-tetraol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus; Repke, Kurt R. H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 695 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  申请人：CVIE Therapeutics Limited

  公开号：EP3599243A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein X, Y, Z are annular atoms comprised in a five-membered carbocyclic or heterocyclic ring, selected from the group consisting of CH, NH, N, O, S; said carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted with amino (C1-C4) linear or branched alkyl or guanidine or guanidino (C1-C4) linear or branched alkyl; with the proviso that the heterocycle ring is not furyl; n is 0 or 1; R is H or OH; the dotted line represents an optional double bond C=C; the thick line represents a bond in the β configuration; the wavy line represents a bond both in the α and β configuration; their enantiomeric and/or diastereomeric mixtures, their pharmaceutically acceptable salts, their solvates, hydrates; their metabolite and metabolic precursors. The compounds of formula (I) are for use as medicaments, in particular for the treatment of acute or chronic heart failure. Oral administration is also possible.

  披露了公式（I）的化合物 其中X，Y，Z是包含在五元碳环或杂环中的环原子，选自由CH，NH，N，O，S组成的组；所述碳环或杂环可任选地被氨基（C1-C4）直链或支链烷基或胍或胍基（C1-C4）直链或支链烷基取代； 条件是杂环不是呋喃基； n是0或1； R是H或OH； 虚线代表任选的双键C=C；粗线代表β构型的键；波浪线代表α和β构型的键； 它们的对映异构体和/或对映异构体混合物，它们的药用可接受盐，它们的溶剂化物，水合物；它们的代谢物和代谢前体。 公式（I）的化合物用于作为药物，特别用于治疗急性或慢性心力衰竭。也可以口服给药。
• 17β-<i>O</i>-Aminoalkyloximes of 5β-Androstane-3β,14β-diol with Digitalis-like Activity:  Synthesis, Cardiotonic Activity, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling of the Na⁺,K⁺-ATPase Receptor
  作者：Alberto Cerri、Nicoletta Almirante、Paolo Barassi、Alessandra Benicchio、Giorgio Fedrizzi、Patrizia Ferrari、Rosella Micheletti、Luisa Quadri、Enzio Ragg、Roberto Rossi、Marco Santagostino、Antonio Schiavone、Fulvio Serra、Maria Pia Zappavigna、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm990627w

  日期：2000.6.1

  with a 17-aminoalkoxyiminoalkyl or -alkenyl substituent was synthesized and evaluated for inhibition of Na(+),K(+)-ATPase and for inotropic activity. The highest inhibition was found with compounds having the substituent in configuration 17beta and the amino group at a distance of 6 or 7 bonds from C(17) of the digitoxigenin skeleton. The presence of the oxime function strengthens the interaction with

  合成了一系列具有17-氨基烷氧基亚氨基烷基或-烯基取代基的洋地黄样化合物，并评估了其对Na（+），K（+）-ATPase的抑制作用和正性肌力活性。在具有构型17beta的取代基且氨基距洋地黄毒苷骨架的C（17）6或7个键的距离处发现具有最高的抑制作用。肟功能的存在加强了与受体的相互作用，如果α，β-不饱和的话，则更有效，从而模仿了天然洋地黄化合物中不饱和内酯的电子状态。活性最高的化合物显示Na（+），K（+）-ATPase抑制能力（IC（50））比标准地黄毒苷原和地高辛高17-25倍，而正性肌力（EC（50））高3-11倍。孤立的豚鼠左心房。这些特征得到了分子模型的支持，该分子模型暗示了上述基团与Na（+），K（+）-ATPase的H1-H2域中特定氨基酸残基的可能相互作用。一些互动是文献中已经描述的经典互动；发现了碱性基团与Cys138的新的非常强的相互作用，为设计与受体此区域相互作用的
• 17-(3-imino-2-alkylpropenyl)-5.beta., 14.beta.-androstane derivatives
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05705662A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  New 17-\x9b3-imino-2-alkyl propenyl!-14.beta.-hydroxy-5.beta.-androstane derivatives active on the cardiovascular system by inhibiting Na+,K+-ATPase, a process for their preparation, and to pharmaceutical compositions for the treatment of cardiovascular disorders, such as heart failure and hypertension.

  新的17-乙基亚氨基-2-烯丙基-14-β-羟基-5-β-雄烷衍生物对心血管系统具有活性，通过抑制Na+，K+-ATPase，制备这些衍生物的方法，以及用于治疗心血管疾病（如心力衰竭和高血压）的药物组合物。
• 17-hydroxyiminomethyl-5-.beta., 14 .beta.-androstane derivatives active
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05444055A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  17-hydroxyiminomethyl-14.beta.-hydroxy-5.beta. androstane derivatives, active on the cardiovascular system, a process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof having the general formula ##STR1##

  17-羟基亚胺甲基-14-β-羟基-5-β-雄烷衍生物，对心血管系统具有活性，其制备方法及具有一般式##STR1##的药物组合物
• 17α-<i>O</i>-(Aminoalkyl)oxime Derivatives of 3β,14β-Dihydroxy-5β-androstane and 3β-Hydroxy-14-oxoseco-D-5β-androstane as Inhibitors of Na⁺,K⁺-ATPase at the Digitalis Receptor
  作者：Mauro Gobbini、Paolo Barassi、Alberto Cerri、Sergio De Munari、Giorgio Fedrizzi、Marco Santagostino、Antonio Schiavone、Marco Torri、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm0109208

  日期：2001.11.1

  receptor was used to design these compounds. On that basis, the possibility to design novel potent inhibitors of Na(+),K(+)-ATPase without being constrained by the stereochemistry of the classical digitalis skeleton in the D-ring region was predicted. The binding affinities of the most potent compounds in the two series, (EZ)-17 alpha-[2-[(2-aminoethoxy)imino]ethyl]-5 beta-androstane-3 beta,14 beta-diol

  一系列的3 beta，14 beta-dihydroxy-5 beta-雄甾烷和3 beta-hydroxy-14-oxoseco-D-5 beta的洋地黄Na（+），K（+）-ATPase受体的合成和结合亲和力报道了带有17个α-（氨基烷氧基）亚氨基链的-雄甾烷衍生物。还研究了一些衍生物的正性肌力。我们最近提出的分子与洋地黄受体相互作用的模型被用来设计这些化合物。在此基础上，预测了设计新型Na（+），K（+）-ATPase抑制剂的可能性，而不受D环区域经典洋地黄骨架的立体化学的约束。这两个系列中最有效的化合物（EZ）-17 alpha- [2-[（2-氨基乙氧基）亚氨基]乙基] -5β-雄甾烷3β的结合亲和力，14β-二醇（6f）和（EZ）-3β-羟基-17α-[2-[（（2-氨基乙氧基）亚氨基]乙基] -14,15-seco-5β-雄烷-14-一（24c ）比有效的天然化合物洋地黄毒苷