4-phenylsulfanylcinnoline | 766548-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylsulfanylcinnoline
• CAS: 766548-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: RYBQDEXJIRIOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfanylcinnoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到4-phenylsulfinylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  苯并二嗪系列中亚砜衍生物的合成。二嗪。第37章

  摘要：

  从合适的卤代苯并二嗪衍生物开始，已经研究了新的亚磺酰基cinnolines，喹喔啉，喹唑啉和酞嗪的合成。后者转化在一个步骤中，以相应的硫烷基benzodiazines其在用氧化米-CPBA导致benzodiazines的相应的亚砜衍生物在中度至良好的产率。与这项研究同时进行的是，还描述了一种从2-硫烷基喹喔啉开始合成2-甲基亚磺酰基喹喔啉的改进方法，在喹唑啉系列中，已经开发了一种合成方法来制备2-叔丁基-5-苯基亚磺酰基喹唑啉，其收率令人满意。以及2-叔丁基-5-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮和2-叔丁基-8-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.059
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylsulfinylcinnoline 、 苯硫酚锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-phenylsulfanylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  亚砜金属的苯并二嗪系列。二嗪。第44章

  摘要：

  测试了12种苯并二嗪亚砜的金属化。该反应是有效的与3- sulfinylcinnolines，5-苯基亚磺酰基-2-叔-butylquinazoline和8-叔丁基亚-2-叔丁基-4-（3- ħ）喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.028

文献信息

• Cinnoline derivatives and use as medicine
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：US20030199513A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention relates to the use of cinnoline derivatives of formula (I) 1 wherein Z represents —O—, —NH—, —S— or —CH 2 —; m is an integer from 1 to 5; R 1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, nitro, cyano, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkylthio or NR 6 R 7 (wherein R 6 and R 7 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl); R 2 represents hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, methoxy, amino or nitro; R 3 represents hydroxy, halogeno, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; R 4 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, amino, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl or a group R 5 —X 1 (wherein X 1 represents —O—, —CH 2 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NR 8 CO—, —CONR 9 −, —SO 2 NR 10 —, —NR 11 SO 2 — or —NR 12 — (wherein R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxy C 2-3 alkyl) and R 5 is an optionally substituted alkyl, carbocylic or heterocylic group which may be saturated or unsaturated and may be directly linked to the cinnoline ring or be linked via a carbon chain which may have heteroatom linking groups within it and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in a warm-blooded animal such as a human being, processes for the preparation of such derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula (I). The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用式（I）的茜草啉衍生物，其中Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；m为1至5的整数；R1代表氢，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷硫基或NR6R7（其中R6和R7，可以相同也可以不同，分别代表氢或C1-3烷基）；R2代表氢，羟基，氟，氯，甲氧基，氨基或硝基；R3代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；R4代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，氨基，三氟甲基，C1-3烷基或R5-X1基团（其中X1代表—O—，— —，—S—，—SO—，—SO2—，—NR8CO—，—CONR9−，—SO2NR10—，—NR11SO2—或—NR12—（其中R8，R9，R10，R11和R12各自独立地代表氢，C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R5是一个可选择的取代基的烷基，环烷基或杂环烷基，可以是饱和或不饱和的，并且可以直接连接到茜草啉环或通过一个碳链连接，该碳链可以在其中具有异原子连接基团，并且其盐，在制备用于在温血动物，如人类中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物方面使用，制备这种衍生物的方法，包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物和式（I）化合物。式（I）化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的效应，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态方面具有价值。
• Combination therapy for the treatment of ocular neovascular disorders
  申请人：Ophthotech Corporation

  公开号：EP2281885A1

  公开（公告）日：2011-02-09

  The invention features methods for treating a patient diagnosed with, or at risk of developing, a neovascular disorder by administering a PDGF antagonist and a VEGF antagonist to the patient. The invention also features a pharmaceutical composition containing a PDGF antagonist and a VEGF antagonist for the treatment or prevention of a neovascular disorder.

  本发明的特点是通过向患者施用 PDGF 拮抗剂和血管内皮生长因子拮抗剂来治疗被诊断患有或有可能患上新生血管疾病的患者。本发明还包括一种含有 PDGF 拮抗剂和 VEGF 拮抗剂的药物组合物，用于治疗或预防新生血管疾病。
• CINNOLINE DERIVATIVES AND USE AS MEDICINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0888310A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF OCULAR NEOVASCULAR DISORDERS
  申请人：(OSI) EYETECH, INC.

  公开号：EP1660057A2

  公开（公告）日：2006-05-31
• EP1981520A2
  申请人：——

  公开号：EP1981520A2

  公开（公告）日：2008-10-22