(2S,5R)-1-(5-(2-hydroxyphenyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1148114-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,5R)-1-(5-(2-hydroxyphenyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4'-(2-hydroxyphenyl)-2',3'-dideoxy-α-D-ribo-pentofuranosyl)-thymine
• CAS: 1148114-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: OUMBGVJUJZZUTJ-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-(5-(2-benzyloxyphenyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(2S,5R)-1-(5-(2-hydroxyphenyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成

  摘要：

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.010

文献信息

• Synthesis of 4′-aryl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues
  作者：Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.010

  日期：2009.4

  A series of 4′-aryl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues were synthesized from optically pure 5-oxo-2-aryl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acids up to 62% overall yield. 5-Oxo-2-aryl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acids were obtained from 2-hydroxy-3-arylcyclopent-2-en-1-ones by asymmetric oxidation in up to 38–57% yield.

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。