ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1174434-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate；ethyl 4-anilino-2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1174434-64-0
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₄
• 分子量: 357.793
• InChiKey: VPTKINRTVYVIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 tetramethylguanidine-functionalized iron oxide magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四甲基胍官能化的二氧化硅包覆的氧化铁磁性纳米粒子催化一锅三组分合成呋喃酮衍生物

  摘要：

  摘要四甲基胍官能化的二氧化硅包覆的氧化铁磁性纳米粒子作为生产性和可重复使用的催化剂已被用于一锅三组分合成呋喃酮衍生物（4a-o）。除了通过FT-IR表征所有产品外，\（^ {1} \ hbox {HNMR} \）和\（^ {13} \ hbox {CNMR} \）光谱，对5-氧代-2-苯基-4-（苯基氨基）-2,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯的产物进行了单晶X射线分析。呋喃酮衍生物易于重结晶和良好至优异的产率（81-92％）是该方法的显着特征。使用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA技术进行催化剂鉴定。值得注意的是，纳米催化剂可以与外部磁体一起再循环并重复使用几次。 图形概要： 提要在该程序中，四甲基胍官能化的二氧化硅包覆的氧化铁磁性纳米粒子\（（\ hbox {Fe} _ {3} \ hbox {O} _ {4} \ hbox {-TMG}）\）已被用作高效，环保且可重复使用的催化剂，用于在绿色溶剂中于（（40），^

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1572-7

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated furanones
  作者：Víctor A. Castro-Torres、Nadia J. Jacobo-Herrera、Lidia Díaz-Sánchez、Leticia Rocha-Zavaleta、Patricia García-López、Mariano Martínez-Vázquez

  DOI：10.1007/s00706-020-02708-0

  日期：2020.12

  found that the cytotoxic furanones induced lipid peroxidation, determined by TBARS assay. Thus, cytotoxicity of the active compounds could be associated with ROS production. Additionally, it must be taken into account that all cytotoxic compounds contain an electrophilic carbon atom in position 4, which can explain, through a non-specific reactivity with nucleophiles, the cytotoxic activity of these

  摘要 本研究的目的是评估卤素呋喃2（5 H）一型衍生物对人类癌细胞系的效力。四种已知的bromofuran-2（5 H）-一型衍生物，以及五种新的和两种已知的bromo-4-（phenylamino）furan-2（5 H）-一型化合物以及六种新颖的和两种已知的卤素-合成了4-烷基-5-苯基-3-（苯基氨基）呋喃-2（5 H）-型衍生物，并评估了其对前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性细胞系。结果显示在两种细胞系中仅溴呋喃-2（5 H）-1具有细胞毒性。在评估的两个癌细胞中，其中三个显示出特别有用的抗增殖活性。（E）-5-（溴亚甲基）呋喃-2-（5 H）-一对PC-3活性最高（IC 50 0.93±0.02μM），而3,4-二溴呋喃2（5 H）-一对HCT-116最具活性（IC 50 0.4±0.04μM）。此外，流式细胞仪研究表明，bromofuran-2（5 H）-
• Brøsted Acidic Ionic Liquid ([Bmim]Hso4) Promoted Cyclocodensation Reaction: Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5h)-Ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.13005/ojc/310424

  日期：2015.12.30

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: an acidic ionic liquid was used as a catalyst for the synthesis of heterocyclic compounds 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones from aniline derivatives, dialkyl acetylenedicarboxylates and aromatic aldehydes at 75 °C. Solvent-free conditions, shorter reaction time, and good yields (71-94%) are some of advantages.

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: 一种酸性离子液体被用作催化剂，用于在 75 °C 下从苯胺衍生物、乙炔二羧酸二烷基酯和芳香醛合成杂环化合物 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。该方法具有无溶剂条件、反应时间短、收率高（71-94%）等优点。
• Acidic ionic liquid N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the one-pot multicomponent preparation of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Fahimeh Movahedifar、Razieh Doostmohammadi、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1754-y

  日期：2015.9

  We have developed an efficient method for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones via one-pot, three-component condensation reaction of aldehydes, amines, and dialkyl acetylenedicarboxylates using acidic ionic liquid catalyst (N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate ([H-NMP]HSO4)). This reaction benefits from simple, inexpensive, and straightforward procedure, an environmental friendly method, and high yields.

  我们利用酸性离子液体催化剂（N-甲基 2-吡咯烷酮硫酸氢盐（[H-NMP]HSO4）），通过醛、胺和乙炔二甲酸二烷基酯的单锅三组分缩合反应，开发了一种合成 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮的高效方法。该反应具有操作简单、成本低廉、过程直接、环境友好和产率高等优点。
• Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5<i>H</i>)-ones Catalyzed Watermelon Juice
  作者：Belghais Adrom、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Nourallah Hazeri、Razieh Doostmohammadi

  DOI：10.1080/15533174.2014.988230

  日期：2016.3.3

  A simple, efficient, and environmentally benign protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones has been achieved using extract of watermelon as a natural catalyst. We found, for the first time, that the extract of watermelon could effectively catalyze The condensation reaction of aldehydes, amines, and dialkyl acetylenedicarboxylates to 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones in excellent

  使用西瓜提取物作为天然催化剂，已经实现了一种简单，高效且环境友好的合成3,4,5-取代的呋喃2（5 H）-1的方案。我们首次发现，西瓜提取物可以在温和条件下以优异的收率有效催化醛，胺和乙酰二羧酸二烷基酯的缩合反应生成3,4,5-取代的呋喃-2（5 H）-酮。 。低成本，催化剂的容易获得和简单的反应条件表明本方法可用于大规模制备。
• Application of Silica Gel-supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;) as a Reusable Solid Acid Catalyst for One-Pot Multi-Component Synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Razieh Doostmohammadi、Nourallah Hazeri

  DOI：10.2174/1570178611310030010

  日期：2013.4.1

  3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones were One-Pot Multi-Component synthesized by the reaction of aldehydes, amines and dialkyl acetylenedicarboxylates using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) at room temperature. This reaction provides a convenient and efficient synthetic method of furan-2(5H)-one derivatives, and also reusability of catalyst.

  使用硅胶支撑的聚磷酸（PPA/SiO2）在室温下通过醛、胺和乙炔二羧酸二烷基酯的反应，单锅多组分合成了 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。 该反应为呋喃-2(5H)-酮衍生物的合成提供了一种便捷高效的方法，而且催化剂可重复使用。