3-chloro-N-phenylpyridin-2-amine | 6604-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 6604-94-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• mdl: MFCD24389986
• 分子量: 204.659
• InChiKey: KZNJHGNLFGRYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenylpyridin-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯吡啶和取代的苯胺开始合成α-咔啉

  摘要：

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物{ N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800077
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 、 苯胺 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-chloro-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯顺序催化芳基胺化和分子内芳基化反应一锅法合成α-咔啉

  摘要：

  描述了通过钯催化的芳基胺化然后分子内芳基化的一锅法合成α-咔啉。已经表明2，3-二氯和2，3-二溴吡啶与容易获得的苯胺反应，以中等至优异的产率获得各种取代的α-咔啉。

  DOI：

  10.1021/jo802776m

文献信息

• Regioselective Syntheses of 2,3-Substituted Pyridines by Orthogonal Cross-Coupling Strategies
  作者：Moumita Koley、Laurin Wimmer、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201001583

  日期：2011.4

  I and 3-aryl/alkylamino-2-aryl pyridines II, as important potentially bioactive compounds, were synthesized by applying orthogonal cross-coupling strategies. Combinations of the Suzuki–Miyaura, Liebeskind–Srogl, and Buchwald–Hartwig protocols gave access to the title compounds in a straightforward and operationally simple manner. Full control over the regioselectivity at the 2- and 3-positions was achieved

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。
• 一种蒽醌类有机电致发光材料及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN110407832A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种蒽醌类有机电致发光材料及其应用，其中通式化合物如下式(1)所示：其中：Z选自O或S；X1‑X8独立的选自CR1或者N，其中R1选自下式(2)所示的结构，或选自氢、烷基、芳基或杂环芳基，且相邻的R1之间可以成环，且至少有一个R1选自式(2)所示的结构；式(2)中：Y1‑Y8分别独立的选自CR2或N，且至少有一个为N；R2选自氢、烷基、芳基或杂环芳基，且相邻的R2之间可以成环；L为单键、亚芳基或杂环亚芳基；且当有两个或两个以上的R1选自式(2)时，其所选的式(2)中的L不同时为单键。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• C–H cycloamination of N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines catalyzed by an in situ generated hypervalent iodine(iii) reagent
  作者：Yimiao He、Jinbo Huang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43784a

  日期：——

  diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles and 1H-benzo[d]imidazoles from N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines has been developed. The C-H cycloamination reaction was catalyzed by hypervalent iodine(III) species generated in situ from iodobenzene (catalytic) and peracetic acid (stoichiometric). The reaction proceeded smoothly at ambient temperature to provide the corresponding N-heterocycles in good

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。
• [EN] CaMKII INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS CAMKII ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALLOSTEROS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016037106A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase (CaMKII), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Ca2+/钙调蛋白激酶（CaMKII）抑制剂的化合物，以及这些化合物的组合物和使用方法。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS CONTAINING CARBOLINE GROUP AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE BY USING THE SAME
  申请人：Yuan Ze University

  公开号：US20180040836A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  An organic electroluminescent material is shown in General Formula (1), wherein R 3 is a carboline group, R 13 is a carbazole group or a carboline group, R 1 to R 2 , R 4 to R 12 and R 14 to R 20 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkyl group, a thioalkyl group, a silyl group and an alkenyl group.

  通用公式（1）中显示了一种有机电致发光材料，其中R3是一个咔啉基团，R13是一个咔唑基团或一个咔啉基团，R1至R2，R4至R12和R14至R20分别独立地选择自氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷基、硫代烷基、硅基和烯基的群。