(9H-Fluoren-2-yl)-methanol | 72322-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-Fluoren-2-yl)-methanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-9H-fluorene；(9H-fluoren-2-yl)methanol；2-hydroxylmethylfluorene；2-hydroxymethyl-fluorene；9H-fluoren-2-yl-methanol；2-hydroxymethylfluorene；9H-fluoren-1-ylmethanol；9H-fluoren-2-ylmethanol
• CAS: 72322-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: NVRRCUVMHFKHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  379.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-Fluoren-2-yl)-methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(bromomethyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  芴基树状大分子卟啉：合成和光物理性质

  摘要：

  合成并表征了具有16个芴基供体基团的16个芴基卟啉SOFP（1）的新型对称树枝状超级卟啉。报告了初步的光物理性质；与参考文献相比，带有四个外围芴基的第一代树枝状大分子四芴基卟啉TOFP（2）和带有八个外围芴基的第二代树枝状大分子八芴基卟啉OOFP（3），发光性能略有改善。发现激发能量从十六个芴基单元转移到卟啉核，随后卟啉发出强烈的红光。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.043
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-2-羧基 酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (9H-Fluoren-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  SAR of novel biarylmethylamine dopamine D4 receptor ligands

  摘要：

  SAR for a novel series of dopamine Dq receptor ligands is shown. Very selective, highly potent compounds like 1-(2-pyrimidinyl)-4-(3-(3-thienyl)-benzyl)-piperazine (5f) and 2-(4-(1-fluorenylmethyl)-1-piperazinyl)-pyrimidine (8c) were obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00361-8

文献信息

• Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030225158A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disipidemia, hypercholesteremia, obesity, eating disorders, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, hyperinsulinemia and diabetes in a mammal as well as methods of supressing appetite and modulating leptin levels in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  该发明揭示了可以改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用可接受盐、含有这些化合物或其盐的药用可接受组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的失脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、进食障碍、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、高胰岛素血症和糖尿病的治疗剂的方法，以及在哺乳动物中抑制食欲和调节瘦素水平的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• The Design of Novel <i>N</i>-4‘-Pyridinyl-α-methyl Proline Derivatives as Potent Catalysts for the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Ghislaine Priem、Béatrice Pelotier、Simon J. F. Macdonald、Mike S. Anson、Ian B. Campbell

  DOI：10.1021/jo026485m

  日期：2003.5.1

  A novel family of chiral acylation catalysts based on a N-4'-pyridinyl-alpha-methyl proline structure has been studied. A set of 31 compounds has been easily prepared and screened in the kinetic resolution of racemic alcohol 33 resulting in high enantioselectivities in most cases. From results obtained, H-bonding interactions between the catalyst and the substrate would appear essential to afford high

  研究了基于N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸结构的新型手性酰化催化剂。一组31种化合物很容易制备，并且在外消旋醇33的动力学拆分中进行了筛选，在大多数情况下会导致高对映选择性。从获得的结果来看，催化剂和底物之间的氢键相互作用对于在催化酰化过程中提供高对映选择性似乎是必不可少的。为了更好地确定机​​理，还进行了其他溶剂依赖性和酸酐研究。这项工作已进一步扩展到对许多结构不同的醇的研究。特别是乙醇胺衍生物在动力学分辨率上是高效的底物（最高S = 18.8）。
• Phthalocyanine-Cored Fluorophores with Fluorene-Containing Peripheral Two-Photon Antennae as Photosensitizers for Singlet Oxygen Generation
  作者：Seifallah Abid、Sarra Ben Hassine、Nicolas Richy、Franck Camerel、Bassem Jamoussi、Mireille Blanchard-Desce、Olivier Mongin、Frédéric Paul、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.3390/molecules25020239

  日期：——

  in the fluorenyl-based π-π* absorption band of these chromophores. Once excited, these compounds relax to the ground state, mostly by emitting intense red light or by undergoing intersystem crossing. As a result, the tetrafunctionalized Zn(II) phthalocyanines are fluorescent, but can also efficiently photosensitize molecular oxygen in tetrahydrofurane (THF), forming singlet oxygen with nearly comparable

  ：合成并表征了一系列的游离碱和Zn（II）酞菁，其特征在于芴基触角通过甲氧基或氧代桥连接到酞菁核（Pc）。随后研究了这些新化合物的选定的线性和非线性（双光子吸收）光学性质。如先前对于带有2-芴基外围树突的相关卟啉树枝状大分子所观察到的，在这些生色团的基于芴基的π-π*吸收带中激发之后，从外围触角到中心酞菁核芯发生了有效的能量转移。一旦激发，这些化合物就会松弛到基态，主要是通过发出强烈的红光或经历系统间交叉。结果，四官能化的Zn（II）酞菁具有荧光性，但还可以有效地使四氢呋喃（THF）中的分子氧光敏化，形成单线态氧，其收率几乎与裸露的Zn（II）酞菁（ZnPc）相当。与后者的复合物相比，当在周边（β）位置附加到酞菁核上时，目前证明了含芴基的触角对单光子和双光子亮度（2PA）的积极作用。此外，当与已知的卟啉类似物比较时，显然建立了以酞菁代替卟啉作为中心核心以获得更多荧光二光子氧光敏剂的兴趣。因
• TTF–fluorene dyads and their M(CN)₂⁻(M = Ag, Au) salts designed for photoresponsive conducting materials
  作者：Keijiro Tsujimoto、Reiko Ogasawara、Yosuke Kishi、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1039/c3nj00979c

  日期：——

  photoinduced intramolecular electron transfer and the resultant charge-separated state. Furthermore, we also reported the crystal structure analyses, photoconductivity and magnetic properties of the cation radical salts, 2b2M(CN)2 (M = Ag, Au), where 2b contains a 4,5-ethylenedithio-substituent. The Ag(CN)2 salt showed a semiconducting behaviour with a room temperature conductivity of 0.088 S cm−1 due to a

  为了探索光响应性导电材料，我们开发了新的四硫富瓦烯（TTF）-芴D-A二聚体，它们具有一个σ键联的硫亚甲基间隔基（1a-d）或一个π-共轭乙烯间隔基（2a-b），并报告了它们的合成，电化学和光学性质。荧光研究表明，受激发芴部分的荧光通过分子内电子从给电子TTF部分到芴部分的转移过程而被淬灭，并且通过π-共轭乙烯间隔基的分子内相互作用更强，并且抑制作用更大。非平面σ键合的亚硫基间隔基。我们还研究了使用dyad 1-2薄膜的光电化学方法的光电转换功能旋涂在ITO涂层玻璃基板上。我们观察到取决于薄膜吸收光谱的电流产生，表明吸收的光子在薄膜/ ITO电极上转换为电流。具有4,5-双（甲硫基）取代基的分子1d的单晶样品的晶体结构分析和光电导率的测量表明，通过光诱导的分子内电子转移和所产生的电荷分离，沿TTF部分的堆叠方向产生了光电流状态。此外，我们还报告了阳离子自由基盐2b 2 M（CN）2（M =
• Synthesis and Testing of a Novel Fluorescence Label for Carboxyls in Carbohydrates and Cellulosics
  作者：Paul Kosma、Rainer Bohrn、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Herbert Sixta

  DOI：10.1055/s-2005-921923

  日期：——

  A carboxyl-selective fluorescence label, 9H-fluoren-2-yl-diazomethane (FDAM, 6) for the detection of carboxyl groups specifically in polysaccharides and low-molecular weight carbohydrates has been developed. Attached in a pre-column derivatization step, the label allows detection of minute amounts of oxidized functionalities in oligosaccharides and cellulosics under the relatively harsh conditions of GPC separation in the DMAc/LiCl eluant and without any fluorescence interference with light scattering (MALLS) detection, so that carboxyl profiles of polysaccharides were obtained for the first time. Synthetic carbohydrate model compounds (1-3) were used to optimize the labeling reaction.

  本研究开发了一种羧基选择性荧光标签--9H-芴-2-基二氮甲烷（FDAM，6），专门用于检测多糖和低分子量碳水化合物中的羧基。在柱前衍生步骤中附加该标签，可在 DMAc/LiCl 洗脱液中相对苛刻的 GPC 分离条件下检测低聚糖和纤维素中的微量氧化官能团，且无需任何荧光干扰光散射（MALLS）检测，从而首次获得了多糖的羧基概况。合成碳水化合物模型化合物（1-3）用于优化标记反应。