5-bromo-3-(phenylimino)indolin-2-one | 33829-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(phenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Brom-isatinphenylimin；5-bromo-3-phenylimino-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-5-bromo-3-(phenylimino)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-bromo-3-phenylimino-1H-indol-2-one
• CAS: 33829-02-6
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00512230
• 分子量: 301.142
• InChiKey: GRUPAXFSOQXVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(phenylimino)indolin-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Varma; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1174 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-3-(phenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新药 （E）-5-溴-3-（苯基氨基）吲哚吲-2-酮的合成、表征、药物评价、分子对接和 DFT 计算

  摘要：

  在此，已经报道了 （E）-5-溴-3-（苯基亚氨基）吲哚啉-2-酮（5BPI 分子）的一锅合成、用于验证合成分子的密度函数理论和生物活性。评估了来自美国国家癌症研究所的合成 （E）-5-溴-3-（苯基亚氨基）吲哚啉-2-酮化合物的抗癌活性。然而，分子对 1NCO、7C2N、3DRA 和 4YNU 蛋白的抗菌性质也使用分子对接作为初步研究得到证明，表明与配体的结合具有非常低的结合亲和力，分别为 -6.22、-6.51、-5.59 和 -7.45 kcal/mol。密度泛函理论被有效地用于分析优化情况下分子结构的稳定性，用于涉及气相和溶剂相的实验和理论数据的比较研究。根据该分析，在不同溶剂中说明了紫外-可见光谱、带隙能量、非线性光学特性、分子静电势、电子定位函数、局部轨道定位器和约化密度梯度。此外，自然键轨道分析被传送到最大的二阶扰动能，该能量对应于供体和受体相互作用中的电子离域。因此，该化合物的药物相似性、ADMET

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123288

文献信息

• Potential anticonvulsants. VII. Synthesis of 5′-methylspiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones
  作者：Milind Rajopadhye、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210203

  日期：1984.3

  The title compounds have been prepared, by the cyclocondensation of thiolactic acid with isatin-3-imines. 5′-Methyl-3′-phenyl-spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-dione has been subjected to the Mannich condensation to give 1-substituted derivatives. With one exception, all of the products were inactive in an anticonvulsant screen.

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。
• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Spirotriazoline oxindoles: A novel chemical scaffold with in vitro anticancer properties
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Rute C. Nunes、Joana D. Amaral、Lídia M. Gonçalves、Cecília M.P. Rodrigues、Rui Moreira、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.037

  日期：2017.11

  design and synthesis of a library of twenty-six spirotriazoline oxindoles and their in vitro evaluation as potential anticancer agents is reported. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was assessed against four different cancer cell lines (HCT-116 p53 (+/+), HCT-116 p53 (−/−), MCF-7, and MDA-MB-231). Four spirotriazoline oxindoles showed selectivity against the four cancer cell

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的
• Stereocontrolled [3+2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Iminooxindoles: Access to Spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidines]
  作者：Andrey A. Akaev、Stanislav I. Bezzubov、Victor G. Desyatkin、Nataliya S. Vorobyeva、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03208

  日期：2019.3.15

  with ester, keto, nitro, cyano etc. groups, and N-unprotected iminooxindoles. The stereospecificity of the initial SN2-like imine attack on a cyclopropane molecule together with a high diastereoselectivity of further C–C bond formation facilitate a rapid access to spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidines] in their optically active forms. Preliminary in vitro testing of the synthesized compounds against LNCaP

  通过将供体-受体环丙烷的[3 + 2]-环加成到电子贫乏的酮亚胺（亚氨基氧吲哚）上，开发了螺环[oxindole-3,2'-吡咯烷]的新型立体控制组装。该方法可有效利用常用的供体-受体环丙烷，它们经酯，酮，硝基，氰基等基团和N-未保护的亚氨基吲哚官能化。最初的S N 2样亚胺攻击环丙烷分子的立体定向性以及进一步C-C键形成的高非对映选择性，有助于快速接近其光学活性形式的螺[oxindole-3,2'-吡咯烷]。初步体外 对合成的化合物针对LNCaP（p53 +）和PC-3（p53-）细胞的测试显示，对于几种化合物作为MDM2-p53相互作用的抑制剂，它们具有很好的抗增殖活性和p53选择性指数。
• One-Pot Solvent Free, Green Route to Novel Substituted Spiro[oxindole-isoxazolidine] Derivatives: Novel Candidates as Antimicrobial Agents
  作者：Manpreet Kaur、Sumeet Kaur Bhatia、Baldev Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23164

  日期：——

  solvent-free synthesis of ketonitrones may not always be accomplished by simple condensation reactions. The occasional reports of green synthetic routes toward these compounds have been reported. The key features of this 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-[4-(-carboxycyclohexylmethyl)]maleimide with substituted isatin ketonitrone under microwave conditions resulted in the green synthesis of series

  环境友好的催化剂和酮硝酮的无溶剂合成并不总是通过简单的缩合反应来完成。偶尔有关于这些化合物的绿色合成路线的报道。N-[4-(-羧基环己基甲基)]马来酰亚胺与取代靛红酮硝酮在微波条件下进行1,3-偶极环加成反应的关键特征导致一系列新型氟取代螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色合成产率高，纯度提高，反应时间短。所有合成的化合物均已被鉴定为有效的体外抗菌剂。这些结果促进了以生态友好的方式合成具有巨大药理学重要性的螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色路线。