methyl 2-[(2E)-3-iodoprop-2-enyl]-6-methoxy-benzoate | 624727-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2E)-3-iodoprop-2-enyl]-6-methoxy-benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-6-methoxybenzoate
• CAS: 624727-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: ZENQLONROXFMHR-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-6-(methoxymethoxy)-7-methyloct-7-ene 、 methyl 2-[(2E)-3-iodoprop-2-enyl]-6-methoxy-benzoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到methyl 2-[(2E,5S,6R,8R)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]-6-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-undecenyl]-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的全合成。

  摘要：

  本文说明了在C-15处含有3-（对甲氧基苄氧基）丙基侧链的大内酯19的两种有效途径。通过Noyori还原酮酯5在C-15上引入手性中心。从酮酯5制备两种途径共有的中间体醛8。随后的扩链利用了Evans aldol反应。第一种途径产生烯烃14，其在硼氢化后用于与碘代乙烯15的Suzuki交叉偶联反应。通过使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化，将衍生的癸二酸18转化为大内酯19。或者，使用8与4-戊烯酰基衍生物20的醛醇缩合反应来制备烯烃26。该结构单元导致酯28，其也可以通过经典的闭环复分解反应转化为大内酯19。在C-15侧链转化为相应的醛后，通过血红素形成和形式上的水消除来引入烯酰胺。双键异构体的分离和甲硅烷基保护基的去除提供了水杨基卤代酰胺A（E）-1和B（Z）-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200400617
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-6-甲氧基苯甲酸甲酯 在 chromium dichloride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-[(2E)-3-iodoprop-2-enyl]-6-methoxy-benzoate
  参考文献：
  名称：

  水杨基卤化物的正式全合成。

  摘要：

  描述了大内酯23的合成。该合成的特征在于手性烯烃17的非对映选择性氢硼化，然后与苯甲酸酯5进行Suzuki交叉偶联反应。使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化将所得的癸二酸21转化为大内酯23。烯烃17中的立体异构中心是通过Noyori还原β-酮酸酯8和Evans aldol反应建立的。该合成说明了通过反转含甲基中心将顺式羟醛产物转化为相应的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo035054g

文献信息

• A Formal Total Synthesis of the Salicylihalamides
  作者：Christian Herb、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo035054g

  日期：2003.10.1

  The synthesis of the macrolactone 23 is described. The synthesis features a diastereoselective hydroboration of the chiral alkene 17 followed by a Suzuki cross-coupling reaction with the benzoate 5. The resulting seco acid 21 was converted to the macrolactone 23 by a Mitsunobu lactonization using immobilized triphenylphosphine. The stereogenic centers in the alkene 17 were established by a Noyori reduction

  描述了大内酯23的合成。该合成的特征在于手性烯烃17的非对映选择性氢硼化，然后与苯甲酸酯5进行Suzuki交叉偶联反应。使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化将所得的癸二酸21转化为大内酯23。烯烃17中的立体异构中心是通过Noyori还原β-酮酸酯8和Evans aldol反应建立的。该合成说明了通过反转含甲基中心将顺式羟醛产物转化为相应的反产物。
• Total Synthesis of Salicylihalamides A and B
  作者：Christian Herb、Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200400617

  日期：2004.11.19

  was used, after hydroboration, for a Suzuki cross-coupling reaction with vinyl iodide 15. The derived seco acid 18 was converted into the macrolactone 19 by a Mitsunobu lactonization by using immobilized triphenylphosphine. Alternatively, an aldol reaction of 8 with the 4-pentenoyl derivative 20 was used to prepare alkene 26. This building block led to ester 28, which could also be converted into macrolactone

  本文说明了在C-15处含有3-（对甲氧基苄氧基）丙基侧链的大内酯19的两种有效途径。通过Noyori还原酮酯5在C-15上引入手性中心。从酮酯5制备两种途径共有的中间体醛8。随后的扩链利用了Evans aldol反应。第一种途径产生烯烃14，其在硼氢化后用于与碘代乙烯15的Suzuki交叉偶联反应。通过使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化，将衍生的癸二酸18转化为大内酯19。或者，使用8与4-戊烯酰基衍生物20的醛醇缩合反应来制备烯烃26。该结构单元导致酯28，其也可以通过经典的闭环复分解反应转化为大内酯19。在C-15侧链转化为相应的醛后，通过血红素形成和形式上的水消除来引入烯酰胺。双键异构体的分离和甲硅烷基保护基的去除提供了水杨基卤代酰胺A（E）-1和B（Z）-1。