ethyl (+/-)-1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate | 85365-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (+/-)-1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
• 英文别名: 1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate；ethyl 7-hydroxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 85365-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: OITUIPYXMLMNLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 racemic 5(R)-1-aza-4(R)-carboxy-6(R)-hydroxy-4(R)-(phenylseleno)bicyclo<3.3.0>octane lactone
  参考文献：
  名称：

  (±)-RETRONECINE 的便捷合成

  摘要：

  Retronecine (1) 是生理活性吡咯里西啶生物碱的 necine 碱，是从 2,3,5,6-四氢-1H-pyrrolizine-7-carboxylate (2) 以五个步骤以外消旋形式合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.125
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-carbonsaeure-ethylester 在 lithium diisopropyl amide 、 韦德伊斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以71%的产率得到ethyl (+/-)-1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从普通中间体有效合成外消旋 Necine 碱基

  摘要：

  吡咯里西啶生物碱、turneforcidine、hastanecine 和 platynecine 的 Necine 碱是从外消旋形式的 1-羟基-2,3,5,6-四氢-1H-吡咯嗪-7-羧酸乙酯合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2541

文献信息

• Total synthesis of (±)-otonecine, a necine base of pyrrolizidine alkaloids
  作者：Haruki Niwa、Youchi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94186-8

  日期：1983.1
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF (±)-RETRONECINE
  作者：Haruki Niwa、Akio Kuroda、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1983.125

  日期：1983.1.5

  Retronecine (1), the necine base of physiologically active pyrrolizidine alkaloids was synthesized in racemic form from ethyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate (2) in five steps.

  Retronecine (1) 是生理活性吡咯里西啶生物碱的 necine 碱，是从 2,3,5,6-四氢-1H-pyrrolizine-7-carboxylate (2) 以五个步骤以外消旋形式合成的。
• An Efficient Synthesis of Racemic Necine Bases from a Common Intermediate
  作者：Haruki Niwa、Akio Kuroda、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.70.2541

  日期：1997.10

  Necine bases of pyrrolizidine alkaloids, turneforcidine, hastanecine, and platynecine are synthesized from ethyl 1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate in racemic form.

  吡咯里西啶生物碱、turneforcidine、hastanecine 和 platynecine 的 Necine 碱是从外消旋形式的 1-羟基-2,3,5,6-四氢-1H-吡咯嗪-7-羧酸乙酯合成的。