2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione | 150810-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(1-methyl-3-indolyl)-1,4-naphthoquinone；2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone；2-(3-N-methylindolyl)-1,4-naphthoquinone；2-(1-Methylindol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 150810-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: HZJUGLJPTQORPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione 在 potassium tert-butylate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-methyl-6-phenyl-5,6-dihydrobenzo[f]indolo[2,3-b]indole-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  钴催化的环化作用：多环N-杂环的合成和光物理性质。

  摘要：

  已经开发了在无配体条件下的吲哚基醌和各种（杂）芳族胺的第一个地球上富钴的环胺化反应，用于合成多环N-杂环。该方法允许以中等至高产率（高达89％）容易地获得具有氯，溴，氨基，硫代等基团的耐受性的多环N-杂环。另外，评价了合成产物的光物理性质。这些产品表现出令人感兴趣的荧光特性，这对于荧光探针是有希望的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01753
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钴催化的环化作用：多环N-杂环的合成和光物理性质。

  摘要：

  已经开发了在无配体条件下的吲哚基醌和各种（杂）芳族胺的第一个地球上富钴的环胺化反应，用于合成多环N-杂环。该方法允许以中等至高产率（高达89％）容易地获得具有氯，溴，氨基，硫代等基团的耐受性的多环N-杂环。另外，评价了合成产物的光物理性质。这些产品表现出令人感兴趣的荧光特性，这对于荧光探针是有希望的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01753

文献信息

• Assembly of polycyclic N-heterocycles <i>via</i> copper-catalyzed cycloamination of indolylquinones and aromatic amines
  作者：Yu Dong、Ting Mei、Ji-Xian Ye、Xiang-Long Chen、Hui Jiang、Bo Chang、Zhi-Fan Wang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1039/d1ob00666e

  日期：——

  The copper-catalyzed cycloamination of indolylquinones and various (hetero)aromatic amines under ligand-free conditions for the synthesis of polycyclic N-heterocycles has been developed. This method allows facile access to polycyclic N-heterocycles with the tolerance of chloride, bromide, amino, thio, etc. groups in moderate to high yields (60–89%).

  已经开发了在无配体条件下铜催化的吲哚醌和各种（杂）芳胺的环胺化合成多环N-杂环。这种方法可以很容易地获得具有氯、溴、氨基、硫等耐受性的多环 N-杂环。中等至高产量的组（60-89%）。
• 一种咔唑吲哚醌衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN111471046A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种咔唑吲哚醌衍生物，该咔唑吲哚醌衍生物是一种全新结构的化合物，具有很好的荧光特性和药用价值；本发明还提供了该咔唑吲哚醌衍生物的制备方法，采用吲哚醌类化合物与芳香胺在溶剂、催化剂和碱作用下一步合成，原料易得，操作简单，合成方便快捷，易于实现工业化生产；本发明还提供了该咔唑吲哚醌衍生物的应用，将其作为荧光材料或药用材料应用于多种领域，具有很好的应用前景。
• (NH4)2S2O8-Promoted Direct C–C Coupling of Indoles with Quinones/Hydroquinones without Catalyst
  作者：Yu Dong、Ji-Xian Ye、Qi-Qi Luo、Ting Mei、Ai Shen、Peng Huang、Jia Chen、Xia Zhang、Chun Xie、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1720391

  日期：2021.10

  An atom-economical and environmentally benign approach for the synthesis of 3-indolylquinones was achieved successfully via direct oxidative C–C coupling of quinones/hydroquinones with indoles using (NH4)2S2O8 in dichloroethane at 80 °C. The efficiency of this catalytic approach was established by a broad scope of substrates involving quinones and hydroquinones to give high yields (61–93%) of 3-indolylquinones

  通过在 80°C 下在二氯乙烷中使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8将醌/氢醌与吲哚直接氧化 C-C 偶联，成功实现了一种原子经济且环境友好的合成 3-吲哚基醌的方法。这种催化方法的效率取决于包括醌和氢醌在内的广泛底物，以提供高产率 (61-93%) 的 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的官能团耐受性。此外，对所得3-吲哚基萘醌类化合物进行进一步转化，分别合成了2-氨基-3-吲哚基萘醌类化合物和多环N-杂环化合物。
• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。
• 一种吲哚醌衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110437124B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种吲哚醌衍生物及其制备方法。该方法以醌类衍生物(Ⅰ)和吲哚衍生物(Ⅱ)为原料，采用非金属的路易斯酸为催化剂，无毒不易挥发的溶剂作为反应溶剂，得到了一系列吲哚醌衍生物(Ⅲ)。本发明的制备方法避免了传统的需要金属催化和使用毒性较大的有机溶剂等问题，具有更广的底物适应性和官能团耐受性，且具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，值得一提的是，本发明反应溶剂和催化剂均可循环利用，综上，本发明的吲哚醌衍生物的制备方法是一种经济型且易于工业化的绿色方法。