2-(pyrrolidin-(2E/2Z)-ylidene)acetonitrile | 13939-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-(2E/2Z)-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (E/Z)-(Pyrrolidine-2-ylidene)acetonitrile；(E/Z)-(pyrrolidin-2-ylidene)acetonitrile；2-(α-cyanomethylene)pyrrolidine；pyrrolidin-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile；2-cyanomethylidene-1-azacyclopentane；pyrrolidin-2-ylideneethanenitrile；Pyrrolidinylidene acetonitrile；2-pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile
• CAS: 13939-73-6
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD19216994
• 分子量: 108.143
• InChiKey: PARGAVROCAZXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-(2E/2Z)-ylidene)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 ((S)-5-Hydroxymethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢硼酸钠和“ semicorrin”钴催化剂对亲电CC键的对映选择性还原

  摘要：

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790404
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Cyan-2-(pyrrolidin-5-yliden)essigsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以86%的产率得到2-(pyrrolidin-(2E/2Z)-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢硼酸钠和“ semicorrin”钴催化剂对亲电CC键的对映选择性还原

  摘要：

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790404

文献信息

• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• [EN] FUSED PYRROLE DERIVATES AS ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLE CONDENSÉS SERVANT DE RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2012136772A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z, A, B, D, E, G, M1, M2, M3, M4, M5, M6, p, q, r, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity.

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中Z、A、B、D、E、G、M1、M2、M3、M4、M5、M6、p、q、r、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。该发明还提供了这些化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或疾病相关疾患的用途。
• Modular Routes Towards New N,O-Bidentate Ligands Containing an Electronically Delocalised β-Enaminone Chelating Backbone
  作者：Udo Beckmann、Eva Eichberger、Monika Lindner、Melanie Bongartz、Peter C. Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200800372

  日期：2008.8

  Nickel complexes with N,O-chelating ligands turned out to be promising catalysts in that field. In this work a series of new N,O ligands with an electronically delocalised β-enaminone backbone were synthesised and fully characterised. The ligand design was inspired by the ligand found in the most efficient nickel catalyst for polyketone synthesis and developed to a highly modular LEGO®-like arsenal of

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Studies on pyrrolidones. Synthesis and reactivity of β-enaminomono-esters and β-enaminomononitriles derived from pyroglutamic acid
  作者：Dominique Fasseur、Pascal Cauliez、Daniel Couturier、Benoît Rigo、Sebastien Defretin

  DOI：10.1002/jhet.5570310424

  日期：1994.7

  In the pyroglutamic acid series, β-enaminoesters 3 were formed in the 2-position by opening of the corresponding Meldrum's derivative 6, and β-enaminonitriles 4 were obtained by treating carbamate vinylogous 5 by trimethytsilyl iodide. Alkylation and acylation of β-enaminoester 3a was briefly examined.

  在焦谷氨酸系列，β-enaminoesters 3形成在2-位通过相应的麦德鲁姆衍生物开口6，和β-enaminonitriles 4通过处理氨基甲酸酯插烯得到5通过trimethytsilyl碘化物。简要检查了β-烯氨基酯3a的烷基化和酰化作用。
• Square‐Planar 2‐Toluenido(triphenylphosphane)nickel(II) Complexes Containing Bidentate N,O Ligands: An Example of Planar Chirality
  作者：Udo Beckmann、Gerhard Hägele、Walter Frank

  DOI：10.1002/ejic.200901196

  日期：2010.4

  Nickel(II) complexes comprising electronically delocalised N,O-chelating ligands are active catalysts in the copolymerisation of carbon monoxide and ethene. Elucidating the mechanism of catalysis presupposes the basic understanding of the intramolecular flexibility of such transition metal complexes. Several nickel(II) complexes with or without planar chirality were synthesised and characterised by

  包含电子离域 N,O 螯合配体的镍 (II) 配合物是一氧化碳和乙烯共聚的活性催化剂。阐明催化机理的前提是对这种过渡金属配合物的分子内柔韧性有基本的了解。合成了几种具有或不具有平面手性的镍 (II) 配合物，并通过 NMR 光谱技术和 X 射线衍射进行了表征。