(2S,5S)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one | 98262-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-1-benzoyl-2-tert.butyl-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3,5-dimethyl-imidazolidine-4-one；(2S,5S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 98262-54-5
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: LSNWBFUZLFWBKE-DHLKQENFSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 甲基多巴
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-烷基化没有外消旋作用。无论制备（小号） -或（- [R）-α-甲基多巴从（小号） -丙氨酸

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680118
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-on 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,5S)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-烷基化没有外消旋作用。无论制备（小号） -或（- [R）-α-甲基多巴从（小号） -丙氨酸

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680118

文献信息

• Process for the enantioselective production of .alpha.-alkylated,
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04585892A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  .alpha.-Alkylated, acyclic .alpha.-aminocarboxylic acids of the formula ##STR1## where * represents a center of asymmetry, R.sup.1 is a lower alkyl, allyl, benzyl or substituted benzyl group and R.sup.2 is a lower alkyl, methoxymethyl, lower alkylmercaptoethyl, phenyl, phenyl substituted with alkyl or alkoxy, benzyl, or benzyl substituted with alkyl, alkoxy or halo are produced by an enantio-selective plural step process from the corresponding .alpha.-aminocarboxylic acid monomethyl or monoethyl amide. A particular advantage of the new process is that there can be produced from one educt-enantiomer, i.e. from an (S)- or an (R)-.alpha.-aminocarboxylic acid, selectively depending on the reaction conditions used the two enantiomeric forms of the desired .alpha.-alkyl-.alpha.-aminocarboxylic acid.

  该方法通过对应的α-氨基酸单甲基或单乙基酰胺进行对映选择性的多步骤过程，制备具有以下式子的α-烷基化，无环α-氨基羧酸：##STR1## 其中*表示不对称中心，R1为较低的烷基，烯丙基，苄基或取代苄基基团，R2为较低的烷基，甲氧基甲基，较低的烷基巯基乙基，苯基，取代烷基或烷氧基的取代苯基，苄基或取代烷基，烷氧基或卤素的取代苄基。该新方法的一个特殊优点是，可以从一个底物对映体即从（S）-或（R）-α-氨基羧酸，根据所使用的反应条件有选择性地产生所需的α-烷基-α-氨基羧酸的两种对映异构体。
• Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von alpha-alkylierten, acyclischen alpha-Aminocarbonsäuren
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0137351A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  α-Alkylierte, acyclische-α-Aminocarbonsäuren der allgemeinen FormeL in der * ein Asymmetriezentrum darstellt und R1 und R2 bestimmte näher definierte Bedeutungen haben, werden nach einem neuen mehrstufigen Verfahren enantioselektiv aus entsprechenden a-Aminocarbonsäuremonomethyl- oder -ethylamiden hergestellt. Ein besonderer Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß aus einem Edukt-Enantiomeren, d.h. aus einer (S)- oder aus einer (R)-a-Aminocarbonsäure, wahlweise je nach den angewandten Reaktionsbedingungen die beiden enantiomeren Formen der gewünschten α-Alkyl-α-aminocarbonsäure hergestellt werden können.

  α-烷基无环-α-氨基羧酸的一般形式L（其中 * 代表不对称中心，R1 和 R2 具有某些更精确定义的含义）是根据一种新的多步骤工艺，从相应的氨基羧酸单甲酯或乙酯酰胺中对映选择性地制备出来的。 新工艺的一个特别优点是，所需的α-烷基-α-氨基羧酸的两种对映体形式可以从一种起始对映体中制备出来，即根据所使用的反应条件，从(S)-或(R)-a-氨基羧酸中制备出来。
• US4585892A
  申请人：——

  公开号：US4585892A

  公开（公告）日：1986-04-29