(3R)-1-[2-oxo-2-(pyrazin-2-ylamino)ethyl]-3-{[(2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylpropanoyl]oxy}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 1034916-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1-[2-oxo-2-(pyrazin-2-ylamino)ethyl]-3-{[(2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylpropanoyl]oxy}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: [(3R)-1-[2-oxo-2-(pyrazin-2-ylamino)ethyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] (2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylpropanoate;bromide
• CAS: 1034916-43-2
• 化学式: Br*C₂₇H₃₆N₅O₃
• 分子量: 558.519
• InChiKey: BRXMWVJHYPCGLR-GZIQYYCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 甲酸甲酯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (3R)-1-[2-oxo-2-(pyrazin-2-ylamino)ethyl]-3-{[(2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylpropanoyl]oxy}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  The discovery of AZD9164, a novel muscarinic M3 antagonist

  摘要：

  The optimization of a new series of muscarinic M-3 antagonists is described, leading to the identification of AZD9164 which was progressed into the clinic for evaluation of its potential as a treatment for COPD. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.002

文献信息

• QUINUCLIDINOL DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ford Rhonan

  公开号：US20100113510A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 5 is a group of formula (II) or (III) and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , a, b, Z, Y and X are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing pharmaceutical compositions, their use in therapy and intermediates of use in their preparation.

  该发明提供了以下公式(I)的化合物，其中R5是公式(II)或(III)的一个基团，而R1、R2、R3、R4、R6、a、b、Z、Y和X如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物、制备药物组合物的方法、它们在治疗中的应用以及在它们的制备中使用的中间体。
• The discovery of AZD9164, a novel muscarinic M3 antagonist
  作者：Antonio Mete、Keith Bowers、Eric Chevalier、David K. Donald、Helen Edwards、Katherine J. Escott、Rhonan Ford、Ken Grime、Ian Millichip、Barry Teobald、Vince Russell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.002

  日期：2011.12

  The optimization of a new series of muscarinic M-3 antagonists is described, leading to the identification of AZD9164 which was progressed into the clinic for evaluation of its potential as a treatment for COPD. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.