trifluoroacetylcyanomethylenetriphenylphosphorane | 81850-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoroacetylcyanomethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanenitrile；Butanenitrile, 4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-；4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanenitrile
• CAS: 81850-43-3
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃NOP
• 分子量: 397.336
• InChiKey: BQWFUYWVEYBWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroacetylcyanomethylenetriphenylphosphorane 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUANG, YAOZENG, (Y. Z. HUANG);SHEN, YANCHANG;DING, WEIYU;ZHENG, JIANHUA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5283-5284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (氰基甲基)三苯基溴化膦 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以75%的产率得到trifluoroacetylcyanomethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  a-ACETYLENIC ESTERS FROM a-ACYLMETHYLENEPHOSPHORANES: ETHYL 4,4,4-TRIFLUOROTETROLATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.070.0246

文献信息

• A Convenient Stereocontrolled Route to Trifluoromethylated Penta-2<i>E</i>,4<i>E</i>- or 2<i>Z</i>,4<i>E</i>-dienenitriles<b />
  作者：Yanchang Shen、Yuming Zhang、Jie Sun

  DOI：10.1055/s-2002-35979

  日期：——

  The phosphoryl-stabilized carbanions 2, generated from the corresponding phosphonates and lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran, were used to add regiospecifically to [(trifluoroacyl)cyanomethylenetriphenylphosphorane] (1) forming ylide anions 3. After protonation and elimination of triphenylphosphine oxide from 3, trifluoromethylated cyanoallylphosphonates 4 were obtained in 74-95% yields with

  由相应的膦酸盐和二异丙基氨基锂在四氢呋喃中产生的磷酰基稳定的碳负离子 2 用于区域特异性加成到 [(三氟酰基)氰基亚甲基三苯基正膦] (1) 形成叶立德阴离子 3。在质子化和从 3 中消除三苯基膦氧化物后，三氟甲基化氰基烯丙基膦酸盐4 以 74-95% 的产率获得，具有高 Z-立体选择性 (4a-c) 或 E-立体选择性 (4d-h)，具体取决于所使用的磷酸稳定碳负离子 2 的结构。4的E-和Z-异构体可以通过柱色谱方便地分离。用氢化钠处理 Z-4 或 E-4 得到阴离子，该阴离子与醛反应得到三氟甲基化的五-2E，4E-或 2Z，4E-二烯腈，产率仅为 52-71%。
• Novel synthesis of perfluoroalkylated α-iodo-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Yanchang Shen、Shu Gao

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03496-3

  日期：1996.10

  The reaction of fluorinated ylide-anions, generated from nucleophilic addition of organolithium compounds to perfluoroacylcyanomethyl enetriphenylphosphoranes 1, with iodine or 1,2-diiodoethane afforded perfluoroalkylated a-iodo-a,b-unsaturated nitriles in 70–97% yields. Keywords: Fluorinated phosphorane; Synthesis; Perfluoroalkylated α-iodo-α,β-unsaturated nitriles; NMR spectroscopy; IR spectroscopy;

  将有机锂化合物亲核加成至全氟酰基氰基甲基烯丙基三氟膦1所产生的氟化内酯-阴离子与碘或1,2-二碘乙烷反应，得到全氟烷基化的a-碘-a ，b-不饱和腈，产率为70-97％。关键字：氟代膦烷；合成; 全氟烷基化的α-碘-α，β-不饱和腈; NMR光谱；红外光谱 质谱
• Synthesis of perfluoro-2-alkynenitriles
  作者：Yaozeng Huang、Yanchang Shen、Weiyu Ding、Jianhua Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92481-5

  日期：——
• Direct synthesis of .beta.-ketomethylenetriphenylphosphoranes from readily available phosphonium salts
  作者：Bruce C. Hamper

  DOI：10.1021/jo00258a035

  日期：1988.11
• Shen, Yanchang; Qi, Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 3 - 4
  作者：Shen, Yanchang、Qi, Ming

  DOI：——

  日期：——