1-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1448019-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-yl]ethanone；1-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1448019-48-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: XZQDXUQBWLIKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到1-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrroles from β-Enamines and Nitroolefins Catalyzed by I₂ under High-speed Vibration Milling (HSVM)

  摘要：

  一种无溶剂反应，采用高速振动研磨（HSVM）技术，已经被开发用于从β-烯胺和硝基烯烃合成多取代吡啶，使用碘作为催化剂。研究了振动频率和反应时间的影响，在HSVM条件下，在短时间（20分钟）内获得了一系列产率良好的2,3,4-多取代吡啶。这是一种高效、简单且温和的方法，用于在HSVM条件下合成多取代吡啶。

  DOI：

  10.1246/cl.141102

文献信息

• Zirconocene dichloride catalysed one-pot synthesis of pyrroles through nitroalkene-enamine assembly
  作者：Sandeep Goyal、Jatinkumar K. Patel、Mukesh Gangar、Kapil Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra09873k

  日期：——

  Zirconocene dichloride was found to be a highly efficient catalyst for the synthesis of multi-substituted pyrroles by a three-component, one-pot reaction.

  锆二氯化物被发现是合成多取代吡咯烷的高效催化剂，通过三组分、一锅法反应。
• 一种多取代吡咯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113943242B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种多取代吡咯类化合物的制备方法，它以式(I)所示的芳香胺类化合物、式(II)所示的β‑二酮类化合物、式(III)所示的β‑硝基芳基乙烯类化合物为原料，加入助磨剂硅胶和少许助溶剂，以直径为6～14mm的不锈钢研磨球为研磨介质，以10～30Hz的研磨频率下研磨反应10～60分钟，研磨结束后将反应物刮出，加入有机溶剂A溶解反应物，过滤后经浓缩、柱层析纯化制得式(IV)所示的多取代吡咯类化合物，反应式如下：上式中，R1为C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或苯胺基；R2为H、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或卤素；R3为H、C1‑C3烷基或C1‑C3烷氧基。与现有的化学法相比，本发明方法的操作简便，反应条件温和，反应时间短，污染少，能有效地实现多取代吡咯类化合物的合成。
• Catalyst‐free one‐pot three‐component rapid synthesis of polysubstituted pyrroles by liquid‐assisted grinding
  作者：Ling Jiang、Si‐Yu Yan、Jing‐Wen Dong、Li‐Dan Ye、Yue Cheng、Xiao‐He Chu

  DOI：10.1002/jhet.4490

  日期：2022.9

  A series of polysubstituted pyrroles were rapidly synthesized in moderate to good yields via catalyst-free one-pot three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with primary amines and nitrostyrenes by using liquid-assisted grinding. This protocol provides several advantages over the conventional chemical synthesis, such as simple work-up procedure, wide substrate scope, short reaction time

  采用液体辅助研磨，1,3-二羰基化合物与伯胺和硝基苯乙烯的无催化剂一锅三组分反应快速合成了一系列多取代吡咯，收率适中。该协议比传统的化学合成具有几个优点，例如简单的后处理程序、广泛的底物范围、短的反应时间和环境友好性。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 研究证实了多取代吡咯的结构。
• β-Cyclodextrin as a recyclable catalyst: aqueous phase one-pot four-component synthesis of polyfunctionalized pyrroles
  作者：Karnakar Konkala、Rakhi Chowrasia、Padma S. Manjari、Nelson L. C. Domingues、Ramesh Katla

  DOI：10.1039/c6ra08335h

  日期：——

  straightforward methodology was explored for the first time towards the synthesis of polyfunctionalized pyrroles using β-cyclodextrin as a reusable supramolecular catalyst in aqueous medium. The present method provides various diversely substituted pyrroles from the commercially available synthons in good to excellent yields. The advantages of this novel protocol are use of environmentally benign reaction medium

  首次探索了一种优雅，温和且简单的方法，以β-环糊精为水性介质中可重复使用的超分子催化剂，以合成多官能吡咯。本方法从商业合成子以良好至优异的产率提供了各种不同取代的吡咯。与现有方法相比，该新颖方案的优点是使用环境友好的反应介质和β-环糊精的可回收性。
• Efficient and recoverable novel pyranothiazol Pd (II), Cu (II) and Fe(III) catalysts in simple synthesis of polyfunctionalized pyrroles: Under mild conditions using ultrasonic irradiation
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、Nashwa M. El‐Metwaly、Tahani M. Bawazeer、Mohamed E. Khalifa、Tarek El‐Dabea、Ahmed M. Abu‐Dief

  DOI：10.1002/aoc.6370

  日期：2021.11

  synthesize polyfunctionalized pyrrole derivatives using ultrasonic irradiation in a one-pot reaction. The catalyst was selected for this application based on the history of Pd (II) complexes and the properties expected theoretically. A condensation reaction for aromatic aldehyde, aromatic amine, acetylacetone, and nitromethane was carried out under mild reaction conditions by ultrasonic irradiation. All

  通过双齿螯合模式从噻唑配体制备了三种新型 Pd (II)、Cu (II) 和 Fe (III) 配合物。应用替代光谱和分析工具来阐明它们的结构和分子式。该研究扩展到使用标准方法研究溶液中配合物的稳定性和化学计量。此外，Material Studio Package 通过密度泛函理论 (DFT) 方法获得了结构形式内的最佳原子分布。这项计算研究为我们提供了显着的物理特性以进行区分。此外，使用 Crystal explorer 程序研究了填充系统中的晶体表面特性，以评估表面之间的接触程度。计算数据通过一些物理特征区分 Pd (II)-噻唑 (HYHPd) 配合物，这在催化领域可能是有前途的。选择该配合物以在一锅反应中使用超声波辐射来发挥催化作用来合成多官能化吡咯衍生物。基于 Pd (II) 配合物的历史和理论上预期的性能，为此应用选择了催化剂。芳香醛、芳香胺、乙酰丙酮和硝基甲烷的缩合反应是在温