1,3,5-triisopropyl-2-(phenylsulfonyl)benzene | 1416262-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-triisopropyl-2-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene；2-(benzenesulfonyl)-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 1416262-12-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂S
• 分子量: 344.518
• InChiKey: PJWRWIJYDZYIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 二氧化硫 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,3,5-triisopropyl-2-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从有机金属试剂和碘鎓盐一锅法合成芳基砜

  摘要：

  描述了锂，镁和锌亚磺酸盐与二芳基碘鎓盐的无过渡金属芳基化。亚磺酸盐是由相应的有机金属试剂与二氧化硫反应制得的。三个单一步骤（有机金属化合物的制备，亚磺酸盐的形成和芳基化）的组合产生了从简单起始原料合成芳基砜的一锅法序列。已经研究了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。将讨论这种方法的潜力和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo5027518

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Diaryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Diaryliodonium Salts
  作者：Natalie Umierski、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol303248h

  日期：2013.1.4

  An efficient, high-yielding, and transition-metal-free synthesis of diaryl sulfones from arylsulfinic acid salts and diaryliodonium salts has been developed. The mild reaction conditions tolerate a range of functional groups, and unsymmetrical diaryliodonium salts show high chemoselectivity.

  已经开发了由芳基亚磺酸盐和二芳基碘鎓盐高效，高产率且无过渡金属的二芳基砜的合成方法。温和的反应条件可耐受一系列官能团，并且不对称的二芳基碘鎓盐显示出较高的化学选择性。
• Selective Synthesis of <i>ortho-</i>Substituted Diarylsulfones by Using NHC-Au Catalysts under Mild Conditions
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Daheng Wen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03957

  日期：2019.2.15

  A single-step gold(I)-catalyzed chemoselective protocol to access ortho-substituted diarylsulfones has been established. Acenaphthoimidazolylidene gold complexes are effective catalysts for the arylsulfonylation of boronic acids by potassium metabisulfite (K2S2O5) and diaryliodonium salts to access (poly-)ortho-substituted diarylsulfones even in gram scale. Unlike the transition metal-catalyzed two-component

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。
• Facile Synthesis of Diaryl Sulfones through Arylsulfonylation of Arynes and Thiosulfonates
  作者：Zhihua Cai、Lin He、Yating Zheng、Delin Tang、Pei Xie、Jinyun Luo

  DOI：10.1055/a-2004-1006

  日期：2023.4

  transition-metal-free arylsulfonylation reaction of arynes has been developed. Arynes generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergo nucleophilic addition with thiosulfonates to produce diaryl sulfones in 41–99% yield. The reaction can be scaled easily to gram-scale with the high yield maintained. Finally, mechanistic experiments showed that acetonitrile acted as a proton source.

  开发了一种温和且无过渡金属的芳烃芳基磺酰化反应。由 2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃与硫代磺酸盐进行亲核加成，以 41-99% 的收率生成二芳基砜。该反应可以很容易地放大到克级，并保持高产率。最后，机械实验表明乙腈充当质子源。
• Arylation of Lithium Sulfinates with Diaryliodonium Salts: A Direct and Versatile Access to Arylsulfones
  作者：Natalie Umierski、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402235v

  日期：2013.10.4

  An efficient, transition-metal-free arylation of lithium sulfinates, which are readily accessible from reactions of organolithium reagents with sulfur dioxide, is described. Based on this method, a practical protocol for the direct transformation of (hetero)arenes and (hetero)aromatic halides into diarylsulfones was developed.
• One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Organometallic Reagents and Iodonium Salts
  作者：Natalie Margraf、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/jo5027518

  日期：2015.3.6

  A transition-metal-free arylation of lithium, magnesium, and zinc sulfinates with diaryliodonium salts is described. The sulfinic acid salts were prepared from the reaction of the corresponding organometallic reagents and sulfur dioxide. Combination of the three single steps (preparation of the organometallic compound, sulfinate formation, and arylation) leads to a one-pot sequence for the synthesis

  描述了锂，镁和锌亚磺酸盐与二芳基碘鎓盐的无过渡金属芳基化。亚磺酸盐是由相应的有机金属试剂与二氧化硫反应制得的。三个单一步骤（有机金属化合物的制备，亚磺酸盐的形成和芳基化）的组合产生了从简单起始原料合成芳基砜的一锅法序列。已经研究了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。将讨论这种方法的潜力和局限性。