(E)-4-hydroxy-4-phenyl-1-phenylsulfonylbut-1-ene | 97072-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-4-phenyl-1-phenylsulfonylbut-1-ene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-3-buten-1-ol；(E)-1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-ol；(E)-4-(benzenesulfonyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 97072-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: SGWRCNGDQNBEOC-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,o-Dilithio-allylphenylsulfon 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-4-phenyl-1-phenylsulfonylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Vollhardt, Juergen; Gais, Hans-Joachim; Lukas, Karl L., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 607 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-metathesis reaction of vinyl sulfones and sulfoxides
  作者：Anna Michrowska、Michał Bieniek、Mikhail Kim、Rafał Klajn、Karol Grela

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00682-3

  日期：2003.6

  Cross-metathesis reactions of α,β-unsaturated sulfones and sulfoxides in the presence of molybdenum and ruthenium pre-catalysts were tested. A selective metahesis reaction was achieved between functionalized terminal olefins and vinyl sulfones by using the ‘second generation’ ruthenium catalysts 1c–h while the highly active Schrock catalyst 1b was found to be functional group incompatible with vinyl

  测试了在钼和钌预催化剂存在下α，β-不饱和砜和亚砜的交叉复分解反应。通过使用“第二代”钌催化剂1c - h，在官能化的末端烯烃和乙烯基砜之间实现了选择性的复分解反应，而高活性的Schrock催化剂1b是与乙烯基砜不相容的官能团。交叉复分解产物以良好的产率分离并具有优异的（E）选择性。但是，钼和钌基络合物均与α，β-和β，γ-不饱和亚砜不相容。
• Reactions of aldehdydes with organozinc reagents derived from (E)-3-bromo- and (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene
  作者：Eva M. Gallagher、D. H. Grayson

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.741

  日期：——

  E)-3-Bromo-1-phenylsulfonylprop-1-ene and (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene both form allylic organozinc reagents that react with aromatic aldehydes to give mainly 4-aryl-4-hydroxy1-phenylsulfonylbut-1-enes. In contrast, reactions of the same organozinc species with 2-methylpropanal or 3-methylbutanal gave mixtures of diastereoisomeric 4-hydroxy-1-phenylsulfonylalk1-enes and 4-hydroxy-3-phenylsulfonylalk-1-enes

  E)-3-Bromo-1-phenylsulfonylprop-1-ene 和 (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene 都形成烯丙基有机锌试剂，与芳香醛反应主要生成 4-aryl-4-hydroxy1 -苯磺酰基丁-1-烯。相反，相同的有机锌物质与 2-甲基丙醛或 3-甲基丁醛的反应得到非对映异构体 4-羟基-1-苯基磺酰基链烯和 4-羟基-3-苯基磺酰基链烯-1-烯的混合物。
• An Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones from Alkenes and Aryl Sulfinates¹
  作者：Biswanath Das、Maram Lingaiah、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1055/s-0030-1260142

  日期：2011.9

  Vinyl sulfones have been efficiently synthesized by treatment of alkenes with sodium arene sulfinates using potassium iodide and sodium periodate in the presence of a catalytic amount of acetic acid at room temperature. The products are formed in high yields (87-95%) within 2.5-8 hours. vinylsulfone - alkene - aryl sulfinate - synthetic methods Part 229 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  通过在室温下在催化量的乙酸存在下，使用碘化钾和高碘酸钠用芳烃亚磺酸钠处理烯烃，已经有效地合成了乙烯基砜。产品在2.5-8小时内以高收率（87-95％）形成。 乙烯基砜-烯烃-亚磺酸芳基酯-合成方法 系列“新型合成方法研究”的第229部分。