4-methyl-6-(thiophen-3-yl)pyrimidin-2-ylamine | 885950-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-6-(thiophen-3-yl)pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 4-Methyl-6-(3-thienyl)-2-pyrimidinamine；4-methyl-6-thiophen-3-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 885950-01-6
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: NHDPFPXZSUELJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-methyl-6-(thiophen-3-yl)pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的杂芳基卤化物和杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 反应的高效单膦基催化剂

  摘要：

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。

  DOI：

  10.1021/ja068577p

文献信息

• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。