α-Phenylsulfonyl-α-carbonylaethoxy-β-phenyl-aethan | 66693-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenylsulfonyl-α-carbonylaethoxy-β-phenyl-aethan
• 英文别名: 2-benzenesulfonyl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；Inakt. α-Phenylsulfon-β-phenyl-propionsaeure-aethylester；2-Benzolsulfonyl-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；inakt. α-Phenylsulfon-hydrozimtsaeure-aethylester；Ethyl 2-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 66693-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: XTMKQJYXNOXIHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenylsulfonyl-α-carbonylaethoxy-β-phenyl-aethan 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 过氯酰氟 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-fluoro-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with a multifunctional carbon structure. 5. Molecular design of versatile building blocks for aliphatic monofluoro molecules by manipulation of multifunctional carbon structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a017
• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-Phenylsulfonyl-α-carbonylaethoxy-β-phenyl-aethan
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with a multifunctional carbon structure. 5. Molecular design of versatile building blocks for aliphatic monofluoro molecules by manipulation of multifunctional carbon structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a017

文献信息

• Tuning the Lewis Acidity of Boranes in Frustrated Lewis Pair Chemistry: Implications for the Hydrogenation of Electron-Poor Alkenes
  作者：Juan A. Nicasio、Sebastian Steinberg、Blanca Inés、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201301158

  日期：2013.8.12

  very same reason, might be unable to promote the prior H2 split. After systematic testing of several boranes of different Lewis acidity (assessed by using the Childs’ method) and steric demand, an optimal situation that employs tris(2,4,6‐trifluorophenyl)borane was reached. Mixtures of this borane with 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) exhibited excellent catalytic activity for the hydrogenation

  沮丧的Lewis对对无金属还原电子缺陷的烯烃的分析表明，决定速率的步骤可能是H 2的杂化裂解形成on硼氢化物盐，或随后的氢化物部分转移到氢原子上。迈克尔型加成反应后的底物 虽然使用强路易斯酸（例如B（C 6 F 5）3）有助于这些方法的第一步，但相反，使用弱路易斯酸会有利于氢化物向烯烃的转移，由于同样的原因，无法提升先前的H 2分裂。在对几种具有不同路易斯酸度的硼烷（使用Childs方法评估）和空间需求进行系统测试之后，得出了使用三（2,4,6-三氟苯基）硼烷的最佳情况。该硼烷与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的混合物对亚烷基丙二酸酯的加氢反应具有优异的催化活性。实际上，这种转化可以在比我们先前报道的条件更温和的条件下完成。此外，反应范围可以扩大到其他含有酯，砜或硝基官能团作为吸电子取代基的缺电子烯烃。
• FLP-catalysis meets hydrogen-bond activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Laura Köring、Peter W. Roesky、Jan Paradies

  DOI：10.1039/d0ob01492c

  日期：——

  The potential of two chiral amidines and three non-chiral boranes in the metal-free hydrogen activation was explored.

  两种手性胺和三种非手性硼烷在无金属氢活化中的潜力被探索。
• Regioselective electrochemical oxidative radical ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization
  作者：Zhipeng Guan、Dongfeng Yang、Zhao Liu、Shuxiang Zhu、Xingxing Zhong、Huamin Wang、Xiangwei Li、Xiaotian Qi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64510-3

  日期：2023.9

  of radical species with alkenes/alkynes, the ortho-/ipso-selectivity of the cyclic reaction between radical species (especially alkyl and alkenyl radical) and aryl groups is still ambiguous. Herein, we develop an electrochemically enabled regioselective ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization of alkyl/alkenyl radicals with aryl groups, which provides a series of tetrahydronaphthalene and spirocarbocycle

  在自由基环化反应中实现区域选择性至关重要，但也极具挑战性。尽管鲍德温规则为自由基物种与烯烃/炔烃的加成提供了指导，但自由基物种（特别是烷基和烯基自由基）与芳基之间的循环反应的邻位/本身选择性仍然不明确。在此，我们开发了烷基/烯基与芳基的电化学区域选择性邻位- (4 + 2)/原位-(3 + 2)环化，提供了一系列四氢萘和螺碳环衍生物，表现出广泛的底物范围和功能群体宽容。烷基/烯基自由基是通过Cp 2 Fe介导的丙二酸苄基酯与烯烃和炔烃的电化学氧化自由基加成产生的。该方法避免了化学氧化剂/碱/贵金属的使用、基材的预功能化以及化合物的过度氧化。理论研究表明，有利的相互作用能是促进烯烃优先邻位加成的主导因素；炔烃优选的原位加成区域选择性由畸变能控制。值得注意的是，该策略被视为鲍德温激进环化规则的重要补充。
• Michael; Comey, American Chemical Journal, 1883, vol. 5, p. 116
  作者：Michael、Comey

  DOI：——

  日期：——
• Ratajczak, Aleksander; Polanski, Jaroslaw, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1271 - 1275
  作者：Ratajczak, Aleksander、Polanski, Jaroslaw

  DOI：——

  日期：——