4,5-methylenedioxy-4',5',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde | 61599-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,5-methylenedioxy-4',5',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 6-(6-formyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；diformyl-2,2' methylenedioxy-4',5' trimethoxy-4,5,6 biphenyle；2,2'-diformyl-4',5'-methylenedioxy-4,5,6-trimethoxybiphenyl；6-(6-formyl-2,3,4-trimethoxy-phenyl)-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-(6-Formyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 61599-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: FJLHCTMEPFHZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-methylenedioxy-4',5',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(6-(6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合地苯并[ c，e ]氧杂环丁烷作为秋水仙碱类似物，用于靶向肿瘤血管†

  摘要：

  通过铜（I）诱导的醚基芳基锡烷基醚的偶联或1,1'-联苯-2,2'-二甲醇的脱水环化反应制备了各种甲氧基和羟基取代的二苯并[ c，e ]氧杂环平使用邻-溴芳基羰基化合物的乌尔曼交叉偶联。筛选了二苯并xepines抑制微管蛋白聚合的能力以及K562人慢性骨髓性白血病细胞的体外生长。最活跃的是5,7-二氢-3,9,10,11-四甲氧基二苯并[ c，e ] oxepin -4-ol，其微管蛋白抑制作用和细胞毒性（IC 50）值分别为1μM和40 nM。

  DOI：

  10.1039/c0ob00500b
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-methylenedioxy-4',5',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a058

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs—I
  作者：Eric Brown、Jean-Pierre Robin、Robert Dhal

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85093-x

  日期：1982.1

  Several biaryls bearing various substituents on both rings were synthesized in a preparative fashion, and in yields up to 88% by a technical improvement on the classical Ullmann reaction. All these biaryls bear reactive functional groups (i.e. formyl, methoxycarbonyl, dimethoxycarbonylpropyl and butanolidylmethyl) in both the o and o′ positions. The biaryls 9, 13, 21 and 26–33 are plausible synthons

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Wallace Timothy William

  公开号：US20100016261A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.

  描述了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基如文本中所定义，并且该化合物旨在用于在温血动物中产生血管损伤效应的制备。
• Chemical compounds
  申请人：The University of Manchester

  公开号：US08178578B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.

  描述了一种化合物，其化学式为(I)，其中取代基如文本中所定义，并且该化合物旨在用于在恒温动物中产生血管损伤效应的生产。
• Discovery of novel antitumor dibenzocyclooctatetraene derivatives and related biphenyls as potent inhibitors of NF-κB signaling pathway
  作者：Fang-Lin Yu、Xiao-Yang He、Chunping Gu、Emika Ohkoshi、Li-Ting Wang、Sheng-Biao Wang、Chin-Yu Lai、Le Yu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.018

  日期：2014.1

  Several dibenzocyclooctatetraene derivatives (5-7) and related biphenyls (8-11) were designed, synthesized, and evaluated for inhibition of cancer cell growth and the NF-kappa B signaling pathway. Compound 5a, a dibenzocyclooctatetraene succinimide, was discovered as a potent inhibitor of the NF-kappa B signaling pathway with significant antitumor activity against several human tumor cell lines (GI(50) 1.38-1.45 mu M) and was more potent than paclitaxel against the drug-resistant KBvin cell line. Compound 5a also inhibited LPS-induced NF-kappa B activation in RAW264.7 cells with an IC50 value of 0.52 mu M, prevented I kappa B-alpha degradation and p65 nuclear translocation, and suppressed LPS-induced NO production in a dose-dependent manner. The antitumor data in cellular assays indicated that relative positions and types of substituents on the dibenzocyclooctatetraene or acyclic biphenyl as well as torsional angles between the two phenyls are of primary importance to antitumor activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.