2,5-diphenyl-3,4-di(pyridin-2-yl)cyclopenta-2,4-dienone | 14678-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-di(pyridin-2-yl)cyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-3,4-dipyridin-2-ylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 14678-71-8
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O
• 分子量: 386.453
• InChiKey: XDJQTLXBVDVDJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  657.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-di(pyridin-2-yl)cyclopenta-2,4-dienone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拥挤的多杂环系统中Menschutkin反应和螺旋阻转异构体的形变转变

  摘要：

  以六步顺序合成了设计用于探测门舒特金反应极限的4,7-菲咯啉多环1A。根据VT-NMR实验估计，rac - 2A中N-甲基附近的苯环的旋转势垒约为8.118.1 kcal / mol，使其成为新型的螺旋阻转异构体。发现MeI的9和1A的甲基化速率常数分别为2.22×10 –4和9.62×10 –6 s –1 mol –1L。因此，（P / M）-2A的形成速率是有报道的门舒特金反应最慢的速度之一。与没有附近苯基的质子相比，（P / M）-2A中的N-甲基质子在1 H NMR中显示出显着的高场位移（Δδ1.0 ppm）。二吡啶基乙烯9与BH 3的络合形成螺旋阻转异构体（P，P / M，M）-10清楚地显示出构象柔韧性。1A和9的共轭酸的p K a值测定乙腈中的乙酰胆碱的含量分别为4.65和5.07，与吡啶14a的相比小得多（p K a = 12.33），这意味着1A和9的碱度，亲核性和胺烷基

  DOI：

  10.1021/jo501815y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-bis(2-pyridyl)cyclopenta-3,4-diol-1-one 在 silica gel 作用下， 生成 2,5-diphenyl-3,4-di(pyridin-2-yl)cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  双桥接μ 2 -卤化物的Cu（II）配合物的电催化还原的CO 2

  摘要：

  两种通式为[CuLX 2 ] 2的双铜（II）配合物[ L = 2、5-二苯基-3、4 （2-吡啶基）环戊2-2、4-二烯-1-酮，X = Cl（1）或Br（2）}已通过元素分析，IR，UV-Vis光谱法合成并表征。两种配合物的晶体结构均已通过单晶X射线衍射确定。1和2具有双核结构，两个配合物中的Cu（II）中心均采用扭曲的方形锥体形状。两个复合物中的两个[CuLX]（X = Cl或Br）单元通过μ-X配位桥模式链接，其中1和2的Cu-Cu距离分别为3.534和3.716Å分别。在乙腈中研究了游离L配体和相应的Cu（II）配合物的电化学行为。配合物1和2的循环伏安法显示了三个基于配体的还原过程和两个以金属为中心的还原，它们分别归于铜（II）到铜（I）和铜（I）到铜（0）。研究了两种配合物对CO 2还原的电催化活性。两种配合物均具有减少CO 2的活性，并导致形成CO。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.134675

文献信息

• Tetraaryl Cyclopentadienones: Experimental and Theoretical Insights into Negative Solvatochromism and Electrochemistry
  作者：Nicolas Meitinger、Alexander K. Mengele、Kamil Witas、Stephan Kupfer、Sven Rau、Djawed Nauroozi

  DOI：10.1002/ejoc.202001091

  日期：2020.11.15

  Substitution at tetraaryl cyclopentadienones is known to affect the photophysical properties of the molecules. In a joint experimental and theoretical investigation, a series of differently substituted tetraaryl cyclopentadienones are studied upon so far unprecedented negative solvatochromic effect and, the impact of substituents on the electrochemical behavior.

  已知在四芳基环戊二烯酮上的取代会影响分子的光物理性质。在一项联合的实验和理论研究中，研究了一系列不同取代的四芳基环戊二烯酮，其作用是迄今为止前所未有的负面溶剂变色作用以及取代基对电化学行为的影响。
• Chelate Complexes of the Pyrid-2-yl Analogue of Tetracyclone
  作者：Ulrich Siemeling、Thorsten Klemann、Clemens Bruhn、Bernhard Neumüller、Kurt Dehnicke

  DOI：10.1002/zaac.200700550

  日期：2008.5

  The tetradentate ligand 2,3,4,5-tetra(pyrid-2-yl)cyclopent-2,4-dien-1-one (3) was prepared and used for the synthesis of the dinuclear chelates [μ-(3)(MX2)2] (MX2 = BeCl2, ZnCl2, ZnBr2, HgCl2, HgBr2); the closely related BeCl2 chelate of the bidentate ligand 2,5-diphenyl-3,4-di(pyrid-2-yl)cyclopent-2,4-dien-1-one (1) was also prepared. The structures of these compounds were determined by X-ray crystallography

  制备了四齿配体 2,3,4,5-tetra(pyrid-2-yl)cyclopent-2,4-dien-1-one (3) 并用于合成双核螯合物 [μ-(3) (MX2)2] (MX2 = BeCl2, ZnCl2, ZnBr2, HgCl2, HgBr2); 还制备了双齿配体 2,5-二苯基-3,4-二(吡啶-2-基)环戊-2,4-二烯-1-酮 (1) 的密切相关的 BeCl2 螯合物。这些化合物的结构由 X 射线晶体学确定，并与相应的未螯合类似物 [(py)2MX2]（py = 吡啶）的结构进行比较。对于晶体中的 [μ-(3)(HgCl2)2]，观察到通过氯桥键聚合成聚合物链。
• Aggregates of a hetero-oligophenylene derivative as reactors for the generation of palladium nanoparticles: a potential catalyst in the Sonogashira coupling reaction under aerial conditions
  作者：Preet Kamal Walia、Subhamay Pramanik、Vandana Bhalla、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c5cc06158j

  日期：——

  The utilization of Pd nanoparticles stabilized by aggregates of hetero-oligophenylene derivative 3 as excellent catalyst in copper/amine free Sonogashira coupling reactions under aerial conditions at room temperature has been demonstrated.

  已证明在室温下，在无铜/无胺的Sonogashira偶联反应中，杂杂低聚亚苯基衍生物3的聚集体稳定的Pd纳米颗粒在无铜/无胺Sonogashira偶联反应中的应用。
• Fluorescent aggregates of hetero-oligophenylene derivative as “no quenching” probe for detection of picric acid at femtogram level
  作者：Sharanjeet Kaur、Vandana Bhalla、Varun Vij、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c3tc32516d

  日期：——

  Fluorescent aggregates of hetero-oligophenylene derivative 3 serve as a “no quenching” probe for the detection of picric acid (PA) in aqueous media. Photo-induced intermolecular excited-state proton transfer from PA to pyridyl nitrogen results in the formation of protonated species, which exhibit emission at a different wavelength; hence, there is “no quenching” detection of PA in aqueous media.

  杂-低聚亚苯基衍生物3的荧光聚集体充当“无猝灭”探针，用于检测水性介质中的苦味酸（PA）。从PA光诱导的分子间激发态质子从PA转移到吡啶基氮导致质子化物质的形成，并在不同的波长下发射。因此，在水性介质中没有“猝灭”检测到PA。
• Novel synthesis and rearrangement of 6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones
  作者：Yoshiro Yamashita、Mitsuo Masumura

  DOI：10.1039/c39830000841

  日期：——

  Reaction of N-aminopyridinium iodides with cyclopentadienone derivatives gave the 6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones (3) which rearranged to the hydroxypyridine derivatives (4) upon heating or irradiation.

  N-氨基吡啶碘化物与环戊二烯酮衍生物的反应得到6-氮杂双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones（3），其在加热或辐射下重排为羟基吡啶衍生物（4）。