2,2-diethyl 3,4-dimethyl 5-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2,2,3,4-tetracarboxylate | 1022349-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-diethyl 3,4-dimethyl 5-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2,2,3,4-tetracarboxylate
• 英文别名: (3S,4R,5S)-2,2-diethyl 3,4-dimethyl 5-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2,2,3,4-tetracarboxylate；2-O,2-O'-diethyl 3-O,4-O-dimethyl (3S,4R,5S)-5-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 1022349-71-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 452.418
• InChiKey: FPYIFXRMOSNGQA-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苄胺 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 、 酮基丙二酸二乙酯 在 C₄₂H₂₈O₉P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 196.0h， 以80%的产率得到2,2-diethyl 3,4-dimethyl 5-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2,2,3,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称的1，3-透膜环加成：生物合成中的氨基酸前体作为潜在的偶氮甲Y叶立德。

  摘要：

  α-酮酯和苄胺与缺电子的烯烃的首次不对称催化仿生三组分1,3-偶极环加成反应，是受到涉及吡pyr醛磷酸酯（PLP）依赖的酶在生物系统中发生α-酮酸转氨作用的启发，得到描述了在温和条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）形成的几个结构多样的吡咯烷衍生物家族。

  DOI：

  10.1021/ol400983j

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition: Control of Stereochemistry via a Chiral Brønsted Acid Activated Dipole
  作者：Xiao-Hua Chen、Wen-Quan Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja801034e

  日期：2008.4.1

  A Bronsted acid catalyzed three-component asymmetric 1,3-dipolar addition reaction between aldehydes, amino esters, and dipolarophiles by a new bisphosphoric acid, derived from the linked BINOL, furnished multiply substituted pyrrolidines in high yield with excellent enantioselectivities under mild conditions.
• Biomimetic Asymmetric 1,3-Dioplar Cycloaddition: Amino Acid Precursors in Biosynthesis Serve as Latent Azomethine Ylides
  作者：Chang Guo、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol400983j

  日期：2013.6.7

  The first asymmetric catalytic biomimetic three-component 1,3-dipolar cycloaddition of α-keto esters and benzylamine with electron-deficient olefins, inspired by the transamination of α-keto acids involving pyridoxal phosphate (PLP)-dependent enzymes in biological systems, giving several families of structurally diverse pyrrolidine derivatives in high yields and excellent enantioselectivities (up to

  α-酮酯和苄胺与缺电子的烯烃的首次不对称催化仿生三组分1,3-偶极环加成反应，是受到涉及吡pyr醛磷酸酯（PLP）依赖的酶在生物系统中发生α-酮酸转氨作用的启发，得到描述了在温和条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）形成的几个结构多样的吡咯烷衍生物家族。