t-butyl trifluorothioacetate | 181820-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl trifluorothioacetate
• 英文别名: S-(tert-butyl)trifluorothioacetate；Trifluorthiolessigsaeure-tert.-butylester；S-tert-butyl 2,2,2-trifluoroethanethioate
• CAS: 181820-18-8
• 化学式: C₆H₉F₃OS
• 分子量: 186.198
• InChiKey: UORVMDWGRIJIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl trifluorothioacetate 、 4-氯苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed fluoroacylation of (Hetero)arylboronic acid with fluorothioacetates at ambient temperature

  摘要：

  A palladium-catalyzed fluoroacylation of (hetero)aryl boronic acid with the fluorothioacetates is described at ambient temperature. A variety of aryl, and heteroaryl boronic acids are compatible in the reaction, affording the corresponding fluoroalkyl ketones in moderate to good yields. Further late-stage di-, and trifluoroacylation of drug molecule clofibrate and estrone demonstrated the synthetic practicability of this protocol.2009 Elsevier Ltd. All rights reserved. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151780
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 叔丁基硫醇 反应 24.0h， 生成 t-butyl trifluorothioacetate
  参考文献：
  名称：

  S-（叔丁基）三氟硫代乙酸酯CF3C（O）SC（CH3）3的结构，构象性质和基质光化学

  摘要：

  通过在真空条件下CF 3 C（O）Cl和（CH 3）3 CSH的缩合制备CF 3 C（O）SC（CH 3）3的S-（叔丁基）三氟硫代乙酸酯。通过使用振动（红外和拉曼光谱仪），UV-Vis和多核NMR光谱技术以及质谱法对化合物进行了分离和适当表征。构象偏好及其晶体结构已经通过FTIR光谱法（气相和Ar基质）和通过X射线衍射确定。原位形成单晶的X射线衍射（XRD）数据的电荷密度测定结晶揭示了仅存在一个对称平面点构象（C O双键相对于SC单键的顺式取向）属于C s点对称组。在晶体中检测到了分子间的C O⋯C O和C O⋯H–C相互作用。在B3LYP / cc-pVTZ近似水平下的量子化学计算可以很好地再现构象偏好和实验几何参数。振动信息是从Ar矩阵隔离FTIR和液体拉曼光谱中获得的。另外，CF 3 C（O）SC（CH 3）3在约70 ℃下在固体Ar中分离。用紫外可见宽带光（200≤λ≤800 nm）照射15

  DOI：

  10.1039/d0nj03173a

文献信息

• Electroreductive Defluorination of Trifluoromethyl Ketones and Trifluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1021/jo990571d

  日期：1999.9.1

  Difluoroenol silyl ethers 5 and 6, difluoroketene silyl (O,O-, O,S-, and O,N-) acetals 9 and 21, and 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetates 10 were prepared by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones and trifluoroacetic acid derivatives in an MeCN-TBAB-chlorotrialkylsilane system using a carbon rod as an anode and a lead plate as a cathode. TBAF- or KF-CuI-promoted alpha-alkylation

  二氟乙烯甲硅烷基醚5和6，二氟乙烯甲硅烷基（O，O-，O，S-和O，N-）乙缩醛9和21和2,2-二氟-2-三甲基甲硅烷基乙酸酯10是通过三氟甲基酮的电还原脱氟制备的MeCN-TBAB-氯三烷基硅烷体系中的三氟乙酸衍生物，其中碳棒为阳极，铅板为阴极。TBAF或KF-CuI促进了用亲电子试剂（如醛，酮，亚胺，酰卤和烷基卤化物）促成的10的α-烷基化反应，从而以良好的收率很好地提供了α-烷基化的α，α-二氟乙酸酯。
• A Study of d-Orbital Effects in Esters of Trifluorothiolacetic Acid. A Comparison of Evidence from Dipole Moment and Kinetic Data
  作者：E. Bock、A. Queen、S. Brownlee、T. A. Nour、M. N. Paddon-Row

  DOI：10.1139/v74-457

  日期：1974.9.1

  The dipole moments of a series of esters of trifluoroacetic acid and trifluorothiolacetic acid have been determined in benzene solution at 25 °C. The results are consistent with conjugative and hyp...

  在 25 °C 的苯溶液中测定了一系列三氟乙酸和三氟硫醇乙酸酯的偶极矩。结果与共轭和催眠一致...
• Synthetic Uses of Thio- and Selenoesters of Trifluoromethylated Acids. 1. Preparation of Trifluoromethyl Sulfides and Selenides
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo980649a

  日期：1999.5.1

  Trifluorothioacetates (CF3CO-S-R, from (CF3CO)(2)O and thiols) as well as trifluoromethanethio-or trifluoromethaneselenosulfonates (CF3SO2-Y-R; Y = S, Se; from CF3SO2Na, RYYR, and Br-2) can be formally decarbonylated or desulfonylated, respectively, provided that they are photolyzed at 40 degrees C in the presence of 1 equiv of the corresponding disulfide or diselenide. Trifluoromethyl sulfides or selenides are obtained, and the added disulfide (or diselenide) is recovered after reaction. In such a way, S-(trifluoromethyl)cysteine derivatives can be obtained.