N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-benzamide | 93945-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-benzamide
• 英文别名: 5-acetyl-3-benzoylamino-6-methyl-2H-pyran-2-one；Benzamide, N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-；N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)benzamide
• CAS: 93945-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: NLYKJMSLWBGFEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-benzamide 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-acetyl-3-amino-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pozgan, Franc; Krejan, Maja; Polanc, Slovenko, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 123 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-Benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. The Synthesis of Substituted 3-Benzoylamino-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  5,6-二取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡営-2-酮类化合物3可以通过一步反应从1,3-二羰基化合物1和甲基2-苯甲酰氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯2制备，或者从乙基2-酰基-3-二甲基氨基丙烯酸酯5a,b或2-(二甲基氨基)亚甲基-1,3-二酮5c,d与5-氧代-2-苯基-1,3-噁唑6制备。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26792

文献信息

• A Way to Avoid Using Precious Metals: The Application of High-Surface Activated Carbon for the Synthesis of Isoindoles via the Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Marko Krivec、Martin Gazvoda、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/jo3000783

  日期：2012.3.16

  The application of activated carbon (Darco KB) for the acceleration and direction of the transformation of various 2H-pyran-2-ones with N-substituted maleimides toward isoindole derivatives through the reaction sequence cycloaddition/elimination/dehydrogenation is described. In this reaction, the catalyst mainly influences the dehydrogenation step, which is essential to avoid the formation of bicyclo[2

  活性炭（Darco KB）在加速2和N转化为2 H -pyran-2-one方面的应用描述了通过反应序列环加成/消除/脱氢向异吲哚衍生物取代的马来酰亚胺。在该反应中，催化剂主要影响脱氢步骤，这对于避免形成双环[2.2.2]辛烯以及其他可能的产物至关重要。我们发现，在密闭容器中，Darco KB（无金属催化剂）和十氢化萘（作为溶剂）的组合代表了最成功的条件。还比较了各种脱氢催化剂的效果和反应条件。此外，我们已经证明，芳香化是通过氢从环己二烯中间体转移到马来酰亚胺衍生物（因此产生琥珀酰亚胺）而发生的。非均相碳基催化剂的活性表面促进了这种转移。
• Intensification of a Reaction by the Addition of a Minor Amount of Solvent: Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Alkynes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1135/cccc20060667

  日期：——

  Diels-Alder transformation of substituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 1 with a variety of alkynes 2 under microwave (MW) irradiation in a closed system can be intensified in a novel way by addition of a minor amount of butan-1-ol. When the reagents are not volatile under the used conditions, the reactions do not seem to be influenced by the addition of butan-1-ol, as demonstrated by the cycloaddition of a fused 2H-pyran-2-one 5 with N-ethylmaleimide (6) giving adduct 7.

  用微波（MW）辐射在封闭系统中对取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡喃-2-酮 1 与多种炔烃 2 进行 Diels-Alder 变换，通过添加少量丁醇可以以一种新颖的方式加强反应。当试剂在所用条件下不挥发时，添加丁醇似乎不会影响反应，这由融合的2H-吡喃-2-酮 5 与 N-乙基马来酰亚胺 (6) 发生的环加成反应，生成产物 7 所证明。
• Cycloaddition of Styrenes as Phenylacetylene Substitutes on 2H-Pyran-2-ones and the Consequent Metal-Free Dehydrogenation: Case Study of Boscalid Derivatives­
  作者：Marijan Kočevar、Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-0033-1338593

  日期：——

  incorporates the Diels–Alder reaction of 3-acylamino-2H-pyran-2-ones with styrenes, followed by an efficient dehydrogenation step. The latter can be achieved either by the use of chloranil as the oxidant (under microwave irradiation) or by the application of activated charcoal Darco KB acting as a dehydrogenation catalyst (conventional heating). A novel use of styrenes as synthetic equivalents of phenylacetylenes

  在他65岁生日之际，献给斯洛文尼亚卢布尔雅那大学的BojanVerček教授 抽象 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。
• Selective and efficient transformation of 5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5-diones with hydrazines to 5-hydrazono-2H-1-benzopyran-2-ones and quinoline-2,5-diones. Extension to related systems
  作者：Polonca Trebše、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar、Tomaž Šolmajer、Simona GoličGrdadolnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01050-2

  日期：1997.1

  derivative 14 with hydrazides, phenylhydrazines and heterocyclic hydrazines as nitrogen-containing nucleophiles were investigated. The benzopyran-2,5-diones were converted to the corresponding 5-hydrazono-2H-1-benzopyrans of type a and further to quinolines of type b. In the 2H-pyran-2-one series the corresponding hydrazone 15 and pyrazole 16 were obtained. In some cases, using interatomic distances

  5,6,7,8-四氢-2 H -1-苯并吡喃-2,5-二酮1-3和5-乙酰基2 H-吡喃-2-酮衍生物14的高选择性转化反应，包括酰肼，苯肼和杂环研究了肼作为含氮亲核试剂。将苯并吡喃-2，5-二酮转化为相应的类型a的5-肼基-2 H -1-苯并吡喃，并进一步转化为类型b的喹啉。在2 H-吡喃-2-酮系列中，相应的15和吡唑16获得了。在某些情况下，使用从NOESY光谱获得的原子间距离，进行构象分析并计算形成热。
• α,β-Didehydroamino acid derivatives with an isoxazolyl or a pyrazolyl moiety: The effect of substituents and reaction conditions on their stereoselective formation from 2H-pyran-2-ones
  作者：Lidija Vranic̆ar、Anton Meden、Slovenko Polanc、Marijan Koc̆evar

  DOI：10.1039/b107624h

  日期：2002.2.22

  2H-Pyran-2-ones 1 and 2 and hydroxylamine or hydrazines are used as synthons for the synthesis of E- or Z-α,β-didehydroamino acid derivatives 4 and 5 containing an isoxazolyl or a pyrazolyl ring attached at the β-position. The emphasis of our study is on the effect of substituents on both reagents as well as on the reaction conditions (solvent, catalyst, and temperature) influencing the ratio between (E)- and (Z)-isomers and, in some cases, decarboxylated analogues 6.

  2H-Pyran-2-ones 1 和 2 与羟胺或肼（hydrazines）用作合成 E- 或 Z-δ,δ²-二羟基氨基酸衍生物 4 和 5 的合成催化剂，这些衍生物含有一个连接在 δ² 位上的异恶唑基或吡唑环。我们研究的重点是取代基对两种试剂以及反应条件（溶剂、催化剂和温度）的影响，这些因素会影响(E)-和(Z)-异构体之间的比例，在某些情况下还会影响脱羧类似物 6。