ethyl 4-(2-cyanophenyl)-3-methyl-2-(phenylthio)butanoate | 232259-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-cyanophenyl)-3-methyl-2-(phenylthio)butanoate
• CAS: 232259-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: QCEXWWXAONOGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-cyanophenyl)-3-methyl-2-(phenylthio)butanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(benzenesulfinyl)-4-(2-cyanophenyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives via the Intramolecular Cyclization of 4-(2-Cyanophenyl)-2-butenoic Acid Derivatives and Its Application to the One-Pot Preparation of Benzo[h]quinazoline-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  2- (lithiomethyl)苯甲腈与 2-苯硫基-2-烯酸衍生物在-78 °C的二甘醇中反应，然后在室温下用偏碘酸钠在水性 MeOH 中氧化，随后在回流甲苯中进行消去反应，得到 4-(2-氰基苯基)-2-丁烯酸衍生物，总产率中等至一般。在 0 °C 的 DMF 中使用 NaH 对这些产物进行分子内环化，几乎定量地得到了 1-氨基-2-萘甲酸衍生物。在不分离氨基萘甲酸酯的情况下，用异氰酸酯在回流条件下连续处理，可得到苯并[h]喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮，收率为中等至良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1071
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 、 ethyl 2-(phenylthio)-2-butenoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl 4-(2-cyanophenyl)-3-methyl-2-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives via the Intramolecular Cyclization of 4-(2-Cyanophenyl)-2-butenoic Acid Derivatives and Its Application to the One-Pot Preparation of Benzo[h]quinazoline-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  2- (lithiomethyl)苯甲腈与 2-苯硫基-2-烯酸衍生物在-78 °C的二甘醇中反应，然后在室温下用偏碘酸钠在水性 MeOH 中氧化，随后在回流甲苯中进行消去反应，得到 4-(2-氰基苯基)-2-丁烯酸衍生物，总产率中等至一般。在 0 °C 的 DMF 中使用 NaH 对这些产物进行分子内环化，几乎定量地得到了 1-氨基-2-萘甲酸衍生物。在不分离氨基萘甲酸酯的情况下，用异氰酸酯在回流条件下连续处理，可得到苯并[h]喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮，收率为中等至良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1071