dimethyl 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)-2-methylmalonate | 543688-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 543688-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₄
• 分子量: 316.329
• InChiKey: YOOPGELSPSRSAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)-2-methylmalonate 在 氢氧化钾 、 Tris-HCl buffer 、 arylmalonate decarboxylaze EC 4.1.1.76 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  (R)-氟比洛芬的酶法合成

  摘要：

  α-甲基-α-(2-氟-4-联苯基)丙酸 (flurbiprofen) 是由相应的丙二酸衍生物通过不对称脱羧反应制备的，由一种酶，芳基丙二酸脱羧酶 (EC 4.1.1.76) 催化，在高化学和光学中产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2395
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 dimethyl 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  (R)-氟比洛芬的酶法合成

  摘要：

  α-甲基-α-(2-氟-4-联苯基)丙酸 (flurbiprofen) 是由相应的丙二酸衍生物通过不对称脱羧反应制备的，由一种酶，芳基丙二酸脱羧酶 (EC 4.1.1.76) 催化，在高化学和光学中产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2395

文献信息

• Enzymatic Synthesis of (<i>R</i>)-Flurbiprofen
  作者：Yosuke Terao、Yoichiro Ijima、Hitoshi Kakidani、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.76.2395

  日期：2003.12

  α-Methyl-α-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionic acid (flurbiprofen) was prepared from the corresponding malonic acid derivative via asymmetric decarboxylation catalyzed by an enzyme, arylmalonate decarboxylase (EC 4.1.1.76), in high chemical and optical yields.

  α-甲基-α-(2-氟-4-联苯基)丙酸 (flurbiprofen) 是由相应的丙二酸衍生物通过不对称脱羧反应制备的，由一种酶，芳基丙二酸脱羧酶 (EC 4.1.1.76) 催化，在高化学和光学中产量。