N-[2-(S)-(2-hydroxy-1,1′-biphenyl-4-yl)propanoyl]-(S)-tryptophan methyl ester | 1426440-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(S)-(2-hydroxy-1,1′-biphenyl-4-yl)propanoyl]-(S)-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(3-hydroxy-4-phenylphenyl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1426440-52-9
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 442.514
• InChiKey: OOQMJJJWVNVSTA-XDHUDOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  艾氟洛芬 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(S)-(2-hydroxy-1,1′-biphenyl-4-yl)propanoyl]-(S)-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯-色氨酸双分子的分子内单重态激发态猝灭中的立体定向微分†

  摘要：

  在（S，S）-1和（S，R）-1的非对映二体中发生的光化学过程。（S）-2-（2-羟基-1,1'-联苯-4-基）丙酸（（小号） - BPOH）与（小号） -和（- [R ）-色氨酸，进行了研究。在乙腈，（S，S）-1和（S，R）-1的荧光光谱在形状和位置上与（S）-BPOH一致，尽管它们显示出明显的立体选择性猝灭。由于禁止从BPOH到Trp的单线态能量转移（上坡5 kcal mol -1），因此淬灭归因于热力学上有利的（根据Rehm-Weller）电子转移或激基复合物形成。加上20％水，（S）-BPOH的荧光量子产率下降，而二元组仅观察到微小的变化。这可以通过（S）-BPOH的激发态酸度的增强来解释，这与羧基和羟基基团的桥接有关。水，并同意存在 水（S）-BPOH的X射线结构中的分子。当羧基不可用于配位时水，如在甲酯（S）-BPOHMe或二联体中一样，这种作用被阻止；因此，荧光量子产率不取

  DOI：

  10.1039/c3ob27278h

文献信息

• Stereodifferentiation in the intramolecular singlet excited state quenching of hydroxybiphenyl–tryptophan dyads
  作者：Paula Bonancía、Ignacio Vayá、Dimitra Markovitsi、Thomas Gustavsson、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c3ob27278h

  日期：——

  for coordination with water, as in the methyl ester (S)-BPOHMe or in the dyads, this effect was prevented; accordingly, the fluorescence quantum yields did not depend on the presence or absence of water. The fluorescence lifetimes in dry acetonitrile were 1.67, 0.95 and 0.46 ns for (S)-BPOH, (S,S)-1 and (S,R)-1, respectively, indicating that the observed quenching is indeed dynamic. In line with the steady-state

  在（S，S）-1和（S，R）-1的非对映二体中发生的光化学过程。（S）-2-（2-羟基-1,1'-联苯-4-基）丙酸（（小号） - BPOH）与（小号） -和（- [R ）-色氨酸，进行了研究。在乙腈，（S，S）-1和（S，R）-1的荧光光谱在形状和位置上与（S）-BPOH一致，尽管它们显示出明显的立体选择性猝灭。由于禁止从BPOH到Trp的单线态能量转移（上坡5 kcal mol -1），因此淬灭归因于热力学上有利的（根据Rehm-Weller）电子转移或激基复合物形成。加上20％水，（S）-BPOH的荧光量子产率下降，而二元组仅观察到微小的变化。这可以通过（S）-BPOH的激发态酸度的增强来解释，这与羧基和羟基基团的桥接有关。水，并同意存在 水（S）-BPOH的X射线结构中的分子。当羧基不可用于配位时水，如在甲酯（S）-BPOHMe或二联体中一样，这种作用被阻止；因此，荧光量子产率不取