phenyltribromosilane | 10581-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyltribromosilane
• 英文别名: Phenyl-tribrom-silan；Tribromo(phenyl)silane
• CAS: 10581-00-7
• 化学式: C₆H₅Br₃Si
• 分子量: 344.903
• InChiKey: HPTIEXHGTPSFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21.0--20.8 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 82 Torr)
• 密度：
  2.0228 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyltribromosilane 在 四(三苯基膦)钯 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN117263971

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 在 palladium dichloride 3-溴丙烯 作用下， 反应 60.0h， 以88%的产率得到phenyltribromosilane
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2和NiCl 2催化的氢-卤素交换可方便地制备溴代和碘代硅烷和锗烷

  摘要：

  研究了氢硅烷和锗烷的溴化和碘化。在催化量的PdCl 2或NiCl 2存在下，用过量的乙基，丙基或烯丙基溴处理氢硅烷，可通过氢-卤素交换以高至高收率得到溴硅烷。通过使用甲基，丙基或烯丙基碘作为碘源，可以容易地进行氢化硅烷的类似碘化。水锗烷的卤化也通过类似的处理进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02147-2
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 四甲基亚砜 、 正丁基锂 、 phenyltribromosilane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氟苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)‐3‐((R)‐3‐bromo‐3‐(4‐chlorophenyl)propanoyl)‐4‐(tert‐butyl)oxazolidin‐2‐one 、
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱激活下的亲核性卤素-迈克尔加成†

  摘要：

  提出了一种简单且通用的共轭亲核卤代。THTO /卤硅烷组合物已显示出在多种迈克尔受体的共轭物加成物中充当亲核卤化物源的能力。另外，已经开发了使用α，β-不饱和酰基恶唑烷二酮作为平台的简单的非对映选择性卤素装置。

  DOI：

  10.1039/c9cc07068k

文献信息

• Synthesis and structural characterisation of neutral pentacoordinate silicon(<scp>iv</scp>) complexes with a tridentate dianionic N,N,S chelate ligand
  作者：Claudia Kobelt、Christian Burschka、Rüdiger Bertermann、C. Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1039/c1dt11306b

  日期：——

  A series of novel neutral pentacoordinate silicon(IV) complexes with SiClSN2C, SiBrSN2C, SiSN3C, SiSON2C, SiS2N2C, SiSeSN2C and SiTeSN2C skeletons (compounds 1–12) was synthesised, starting from PhSiCl3, PhSiBr3, PhSi(NCO)3, MeSiCl3 or C6F5SiCl3. Compounds 1–12 contain (i) a tridentate dianionic N,N,S chelate ligand (derived from 2-[(pyridin-2-yl)methyl]amino}benzenethiol), (ii) a phenyl, methyl or

  一系列具有Si ClSN 2 C，Si BrSN 2 C，Si SN 3 C，Si SON 2 C，Si S 2 N 2 C，Si SeSN 2 C和Si TeSN 2 C骨架的新型中性五配位硅（IV）配合物（化合物1-12）合成，从PhSiCl开始3，PhSiBr 3，PHSI（NCO）3，MeSiCl 3或C 6 ˚F 5的SiCl3。化合物1-12含有（i）三齿双阴离子N， N， S螯合配体（衍生自2-[（吡啶-2-基）甲基]氨基}苯硫醇），（ii）苯基，甲基或五氟苯基和（iii）单齿单阴离子配体（Cl，Br，NCO，NCS，N 3，OS（O）2 CF 3，OPh，SPh，SePh，TePh）。五元硅（IV）配合物1-12的特征在于元素分析，核磁共振波谱研究，包括固态，溶液和晶体结构分析。这些实验研究得到了计算研究的补充。
• Preparation of organosilicon halides
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：US02380995A1

  公开（公告）日：1945-08-07

  Organosilicon halides are prepared by heating together an alkyl or an aryl halide and a solid porous contact mass consisting of silicon and copper which is prepared by the process of Specification 575,669, [Group III]. The reaction is preferably carried out at normal pressure and a temperature within the range 200 DEG -500 DEG C., particularly between 250 DEG -400 DEG C. In examples, 1-7 methyl chloride is passed through a tube over the copper silicon alloy at slightly varying conditions of throughput, temperature, and form of catalyst. Example 8 employs ethyl chloride, example 9 uses methyl bromide, example 10 uses ethyl bromide, example 11 uses methyl iodide, example 12 uses methyl fluoride and example 13 uses bromobenzene. Specifications 542,655, 572,740, [Group VIII], and 575,667 also are referred to.

  有机硅卤化物是通过将烷基或芳基卤化物与由硅和铜组成的固体多孔接触物质一起加热制备的，该接触物质是通过规范575,669的过程制备的。 反应最好在常压下进行，温度在200摄氏度至500摄氏度之间，特别是在250摄氏度至400摄氏度之间。 在示例1-7中，氯化甲基通过管道在铜硅合金上经过略微变化的流量、温度和催化剂形式条件下。 示例8使用氯乙烷，示例9使用溴化甲基，示例10使用溴化乙基，示例11使用碘化甲基，示例12使用氟化甲基，示例13使用溴苯。 还参考了规范542,655，572,740，575,667。
• Synthese einiger phenylbrom- und phenyliod-disilane und -trisilane
  作者：K. Hassler、M. Pöschl

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87284-k

  日期：1990.3

  Gaseous HBr and HI react with 1,1,1-triphenyldisilane (Ph3SiSiH3) and 1,1,2,2-tetraphenyldisilane (Ph2SiSiHPh2) to produce the disilanes Br2PhSiSiH3, IPh2SiSiH3, I2PhSiSiH3, BrPhHSiSiHPhBr and IPhHSiSiHPhI. Under carefully controlled conditions, p-tolyl groups are removed more easily than phenyl groups. Thus 1,3-bis(p-tolyl)hexaphenyltrisilane reacts with HBr resulting in a 1,3-dibromohexaphenyltrisilane

  气态HBr和HI与1,1,1-三苯基乙硅烷（Ph 3 SiSiHH 3）和1,1,2,2-四苯基乙硅烷（Ph 2 SiSiHPh 2）反应生成乙硅烷Br 2 PhSiSiH 3，IPh 2 SiSiH 3，I 2 PhSiSiH 3，BrPhHSiSiHPhBr和IPhHSiSiHPhI。在精心控制的条件下，对甲苯基比苯基更容易被除去。因此，1，3-双（对甲苯基）六苯基三硅烷与HBr​​反应，得​​到1，3-二溴六苯基三硅烷。
• Stepwise on-demand functionalization of multihydrosilanes enabled by a hydrogen-atom-transfer photocatalyst based on eosin Y
  作者：Xuanzi Fan、Muliang Zhang、Yuanjun Gao、Qi Zhou、Yanbin Zhang、Jiajia Yu、Wengang Xu、Jianming Yan、Haiwang Liu、Zhexuan Lei、Yan Chong Ter、Supphachok Chanmungkalakul、Yanwei Lum、Xiaogang Liu、Ganglong Cui、Jie Wu

  DOI：10.1038/s41557-023-01155-8

  日期：——

  we show that using it as a direct HAT photocatalyst enables the stepwise custom functionalization of multihydrosilanes, giving access to fully substituted silicon compounds. By exploiting this strategy, we realize preferable hydrogen abstraction of Si–H bonds in the presence of active C–H bonds, diverse functionalization of hydrosilanes (for example, alkylation, vinylation, allylation, arylation, deuteration

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 63, page 177 - 179
  作者：

  DOI：——

  日期：——