dimethyl 2-(trifluoromethyl)succinate | 193010-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(trifluoromethyl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(trifluoromethyl)butanedioate；dimethyl 2-(trifluoromethyl)butanedioate
• CAS: 193010-71-8
• 化学式: C₇H₉F₃O₄
• 分子量: 214.141
• InChiKey: MHOZZUZBGJYOSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 六氟异丙醇 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2-(trifluoromethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流动的光有机催化和可见光光氧化还原催化的烯烃和（杂）芳烃的三氟甲基化

  摘要：

  以三氟甲磺酸钠作为CF 3源和易于获得的二苯甲酮衍生物作为光敏剂，对烯烃和（杂）芳烃进行了三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc09881e

文献信息

• Studies on the preparation of 2-(trifluoromethyl)acrylic acid and its esters from 3,3,3-trifluoropropene via hydrocarbonylation reactions
  作者：Carlo Botteghi、Claudia Lando、Ugo Matteoli、Stefano Paganelli、Gloria Menchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03571-3

  日期：1997.6

  3-trifluoropropene, proved to be an interesting starting product for the preparation of MTFMA: while the synthetic route involving the α-halogenation of 2-(trifluoromethyl)propanoic acid (TFMPA) failed to give any results, the reaction scheme based on the α-selenenylation of the above aldehyde followed by H2O2-oxidation afforded 68% yield of 2-(trifluoromethyl) acrylic acid (TFMAA).

  α-（三氟甲基）丙烯酸甲酯（MTFMA）的合成已从可商购的3,3,3.-三氟丙烯开始分三步进行；该方法涉及在非常温和的反应条件下钴催化的2-溴-3,3,3-三氟丙烯（2-Br-TFP）的羰基化反应，仅得到所需甲酯的约30％收率。2-（三氟甲基）丙醛可通过铑催化3,3,3-三氟丙烯的羰基化反应以90％的产率获得，是制备MTFMA的有趣原料：而合成路线涉及2-的α-卤化（三氟甲基）丙酸（TFMPA）未能给出任何结果，该反应方案基于上述醛的α-硒烯基化，然后是H 2 O 2。-氧化得到68％的2-（三氟甲基）丙烯酸（TFMAA）。