N-benzoyl-4-methylbenzenesulfonimidoyl fluoride | 1264737-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-methylbenzenesulfonimidoyl fluoride
• 英文别名: N-(benzoyl)-S-(p-methylphenyl)sulfonimidoyl fluoride；N-benzoyl-4-methylphenyl sulfonimidoyl fluoride；N-[fluoro-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]benzamide；N-[fluoro-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 1264737-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂S
• 分子量: 277.319
• InChiKey: FFRAKTQZYVXLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-4-methylbenzenesulfonimidoyl fluoride 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺基氟化物的无硅SuFEx反应：范围，对映选择性和机理。

  摘要：

  SF部分与甲硅烷基保护的苯酚反应的SuFEx反应已被开发为强大的点击反应。在本文中，我们开拓了SuFEx反应作为对映选择性反应的潜力，分析了Si的作用并概述了该反应的机理。结果，已经开发出快速，高产率，“无硅”和对映体特异性的磺酰亚胺基酰氟SuFEx反应，并通过实验和理论方法证明了它们的机理，从而产生了手性产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915519
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N-benzoyl-4-methylbenzenesulfonimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺基氟化物的无硅SuFEx反应：范围，对映选择性和机理。

  摘要：

  SF部分与甲硅烷基保护的苯酚反应的SuFEx反应已被开发为强大的点击反应。在本文中，我们开拓了SuFEx反应作为对映选择性反应的潜力，分析了Si的作用并概述了该反应的机理。结果，已经开发出快速，高产率，“无硅”和对映体特异性的磺酰亚胺基酰氟SuFEx反应，并通过实验和理论方法证明了它们的机理，从而产生了手性产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915519

文献信息

• Synthesis of CF₃-Substituted Sulfoximines from Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Rafal Kowalczyk、Andrew J. F. Edmunds、Roger G. Hall、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol103030w

  日期：2011.2.18

  N-Protected trifluoromethyl-substituted sulfoximines have been prepared by treatment of sulfonimidoyl fluorides with a combination of the Ruppert−Prakash reagent (TMSCF3) and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF). The starting materials were accessed following two synthetic routes, and for each reaction sequence the substrate scope was evaluated. Accordingly, a wide variety of aryl-substituted products

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。
• Configurationally Chiral SuFEx‐Based Polymers
  作者：Dong‐Dong Liang、Sidharam P. Pujari、Muthusamy Subramaniam、Maarten Besten、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/anie.202116158

  日期：2022.2.14

  An intrinsically chiral SuFEx (sulfur–fluorine exchange) click reaction was used to produce a series of configurationally chiral high-molecular-weight polymers. This step-growth polymerization occurs with high efficiency and enantiospecifically (ee>98 %).

  使用本质手性 SuFEx（硫氟交换）点击反应来生产一系列构型手性高分子量聚合物。这种逐步增长聚合反应具有高效率和对映专一性 ( ee >98 %)。
• Enantiospecific Synthesis of Aniline-Derived Sulfonimidamides
  作者：Dong-Dong Liang、Natassa Lional、Bas Scheepmaker、Muthusamy Subramaniam、Guanna Li、Fedor M. Miloserdov、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02132

  日期：2023.8.4

  Reaction of sulfonimidoyl fluorides with anilines and Ca(NTf2)2 results in the formation of chiral sulfonimidamides. The reaction proceeds with inversion of the stereocenter at a sulfur atom. Enantiospecificity of the reaction was observed for all studied non-heterocyclic anilines. Combined experimental and computational mechanistic studies highlight chelate-type coordination of the sulfonimidoyl group

  磺酰亚胺酰氟与苯胺和Ca(NTf 2 ) 2反应导致形成手性磺酰亚胺酰胺。反应随着硫原子立体中心的反转而进行。对于所有研究的非杂环苯胺，观察到反应的对映特异性。结合实验和计算机理的研究强调了磺酰亚氨基与Ca(NTf 2 ) 2的螯合型配位以及类S N 2 过渡态的形成，其中F -与Ca 2+离子配位。