N-benzoyl-4-methylbenzenesulfonimidoyl fluoride | 1264737-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-methylbenzenesulfonimidoyl fluoride
• 英文别名: N-(benzoyl)-S-(p-methylphenyl)sulfonimidoyl fluoride；N-benzoyl-4-methylphenyl sulfonimidoyl fluoride；N-[fluoro-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]benzamide；N-[fluoro-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 1264737-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂S
• 分子量: 277.319
• InChiKey: FFRAKTQZYVXLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-4-methylbenzenesulfonimidoyl fluoride 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺基氟化物的无硅SuFEx反应：范围，对映选择性和机理。

  摘要：

  SF部分与甲硅烷基保护的苯酚反应的SuFEx反应已被开发为强大的点击反应。在本文中，我们开拓了SuFEx反应作为对映选择性反应的潜力，分析了Si的作用并概述了该反应的机理。结果，已经开发出快速，高产率，“无硅”和对映体特异性的磺酰亚胺基酰氟SuFEx反应，并通过实验和理论方法证明了它们的机理，从而产生了手性产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915519
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N-benzoyl-4-methylbenzenesulfonimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺基氟化物的无硅SuFEx反应：范围，对映选择性和机理。

  摘要：

  SF部分与甲硅烷基保护的苯酚反应的SuFEx反应已被开发为强大的点击反应。在本文中，我们开拓了SuFEx反应作为对映选择性反应的潜力，分析了Si的作用并概述了该反应的机理。结果，已经开发出快速，高产率，“无硅”和对映体特异性的磺酰亚胺基酰氟SuFEx反应，并通过实验和理论方法证明了它们的机理，从而产生了手性产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915519

文献信息

• Synthesis of CF₃-Substituted Sulfoximines from Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Rafal Kowalczyk、Andrew J. F. Edmunds、Roger G. Hall、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol103030w

  日期：2011.2.18

  N-Protected trifluoromethyl-substituted sulfoximines have been prepared by treatment of sulfonimidoyl fluorides with a combination of the Ruppert−Prakash reagent (TMSCF3) and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF). The starting materials were accessed following two synthetic routes, and for each reaction sequence the substrate scope was evaluated. Accordingly, a wide variety of aryl-substituted products

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。
• Configurationally Chiral SuFEx‐Based Polymers
  作者：Dong‐Dong Liang、Sidharam P. Pujari、Muthusamy Subramaniam、Maarten Besten、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/anie.202116158

  日期：2022.2.14

  An intrinsically chiral SuFEx (sulfur–fluorine exchange) click reaction was used to produce a series of configurationally chiral high-molecular-weight polymers. This step-growth polymerization occurs with high efficiency and enantiospecifically (ee>98 %).

  使用本质手性 SuFEx（硫氟交换）点击反应来生产一系列构型手性高分子量聚合物。这种逐步增长聚合反应具有高效率和对映专一性 ( ee >98 %)。
• Enantiospecific Synthesis of Aniline-Derived Sulfonimidamides
  作者：Dong-Dong Liang、Natassa Lional、Bas Scheepmaker、Muthusamy Subramaniam、Guanna Li、Fedor M. Miloserdov、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02132

  日期：2023.8.4

  Reaction of sulfonimidoyl fluorides with anilines and Ca(NTf2)2 results in the formation of chiral sulfonimidamides. The reaction proceeds with inversion of the stereocenter at a sulfur atom. Enantiospecificity of the reaction was observed for all studied non-heterocyclic anilines. Combined experimental and computational mechanistic studies highlight chelate-type coordination of the sulfonimidoyl group

  磺酰亚胺酰氟与苯胺和Ca(NTf 2 ) 2反应导致形成手性磺酰亚胺酰胺。反应随着硫原子立体中心的反转而进行。对于所有研究的非杂环苯胺，观察到反应的对映特异性。结合实验和计算机理的研究强调了磺酰亚氨基与Ca(NTf 2 ) 2的螯合型配位以及类S N 2 过渡态的形成，其中F -与Ca 2+离子配位。
• Silicon‐Free SuFEx Reactions of Sulfonimidoyl Fluorides: Scope, Enantioselectivity, and Mechanism
  作者：Dong‐Dong Liang、Dieuwertje E. Streefkerk、Daan Jordaan、Jorden Wagemakers、Jacob Baggerman、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/anie.201915519

  日期：2020.5.4

  SuFEx reactions, in which an S-F moiety reacts with a silyl-protected phenol, have been developed as powerful click reactions. In the current paper we open up the potential of SuFEx reactions as enantioselective reactions, analyze the role of Si and outline the mechanism of this reaction. As a result, fast, high-yielding, "Si-free" and enantiospecific SuFEx reactions of sulfonimidoyl fluorides have

  SF部分与甲硅烷基保护的苯酚反应的SuFEx反应已被开发为强大的点击反应。在本文中，我们开拓了SuFEx反应作为对映选择性反应的潜力，分析了Si的作用并概述了该反应的机理。结果，已经开发出快速，高产率，“无硅”和对映体特异性的磺酰亚胺基酰氟SuFEx反应，并通过实验和理论方法证明了它们的机理，从而产生了手性产物。