chloronitroformaldehyde hydrazone | 1155774-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: chloronitroformaldehyde hydrazone
• CAS: 1155774-19-8
• 化学式: CH₂ClN₃O₂
• 分子量: 123.499
• InChiKey: WFROBCRGXIZEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(chlorodinitromethyl)-5-nitrotetrazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到chloronitroformaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-聚硝基甲基四唑的热开环反应：腈亚胺的简便生成及其反应性

  摘要：

  N-（R-二硝基甲基）-5-硝基四唑（R = NO 2，F，Cl）的热开环反应在温和条件下产生了高反应性的N-（R-二硝基甲基）-硝胺中间体。这些物种与腈和乙炔进行易位和区域特异性反应，以50-90％的产率提供相应的硝基三唑和硝基吡唑。用过量的叠氮化物处理N-（氯二硝基甲基）-5-硝基四唑得到分子式为C 2 N 14的独特化合物。根据分析数据，将其分配为二叠氮基亚甲基羰基肼基二叠氮化物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.032

文献信息

• Thermal ring-opening reaction of N-polynitromethyl tetrazoles: facile generation of nitrilimines and their reactivity
  作者：V.V. Semenov、M.I. Kanischev、S.A. Shevelev、A.S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.032

  日期：2009.4

  Thermal ring-opening reaction of N-(R-dinitromethyl)-5-nitrotetrazoles (R=NO2, F, Cl) yielded highly reactive N-(R-dinitromethyl)-nitrilimine intermediates under mild conditions. These species underwent facile and regiospecific reaction with nitriles and acetylenes to afford the corresponding nitrotriazoles and nitropyrazoles in 50–90% yields. Treatment of N-(chlorodinitromethyl)-5-nitrotetrazole with

  N-（R-二硝基甲基）-5-硝基四唑（R = NO 2，F，Cl）的热开环反应在温和条件下产生了高反应性的N-（R-二硝基甲基）-硝胺中间体。这些物种与腈和乙炔进行易位和区域特异性反应，以50-90％的产率提供相应的硝基三唑和硝基吡唑。用过量的叠氮化物处理N-（氯二硝基甲基）-5-硝基四唑得到分子式为C 2 N 14的独特化合物。根据分析数据，将其分配为二叠氮基亚甲基羰基肼基二叠氮化物的结构。